全氟萘烷
全氟萘烷（C10F18）是属于氟碳化合物的一种，将氟原子取代十氢化萘中所有的氢原子即可衍生出全氟萘烷。它在化学及生物方面有惰性性质，加热到400°C以下都具有稳定性。
| 全氟萘烷 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 octadecafluorodecalin | |||
| 别名 | Flutec PP6 F-Decalin Perfluanfene | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | PFD | ||
| CAS号 | 306-94-5 
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| PubChem | 9386 | ||
| ChemSpider | 13888074 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYAI | ||
| EINECS | 206-192-4 | ||
| ChEBI | 38848 | ||
| KEGG | D08338 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10F18 | ||
| 摩尔质量 | 462 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色澄清液体 | ||
| 密度 | 1.917 | ||
| 沸点 | 142 °C（415 K） | ||
| 溶解性（水） | 10 ppm | ||
| 危险性 | |||
| 主要危害 | 无 | ||
| 闪点 | None | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
全氟萘烷可做为气体的溶剂，其特性被用在某些产品上。
制备
全氟萘烷的制作方法是使用福勒法，即利用氟化剂三氟化钴对四氢化萘或十氢化萘进行氟化作用，即可制造出全氟萘烷。
多数的制程在合成出全氟萘烷后，需要进行数步骤的纯化作用。
异构体
全氟萘烷有顺式和反式异构体两种型态，两环之间的碳桥上所接的三级氟原子具有顺反易构的特性，若在同一侧上即为顺式全氟萘烷，位于相反的侧上即为反式全氟萘烷。
两个异构体在化学以及生物方面都有惰性性质，且其物理性质也非常相似。
其中最显著的差别在于他们的熔点， 顺式全氟萘烷的熔点为 -3.6°C，而反式全氟萘烷的熔点为 18°C，顺式反式全氟萘烷各取一半混合在一起的熔点则为 −6.7 °C。[1]
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顺-全氟萘烷 -
反-全氟萘烷
药物应用
相较于全部的全氟碳化物，全氟萘烷在医疗应用上最受关注。而大部分的产品主要利用全氟萘烷可以溶解大量氧气的特性。（在标准状况之下，100 mL 的全氟萘烷可以溶解 49 mL 的氧气）。1980年代，全氟萘烷曾是日本绿十字有限股份公司研发的全氟化学血液代用品“Fluosol”的原料。
全氟萘烷也被研究它与液体呼吸的应用。 全氟萘烷可以外用，可以供应额外的氧气给特定部位，以加速伤口的愈合。
充氧的全氟萘烷可以使器官或组织保存更久，“双层法”（two-layer method）就是利用全氟萘烷以及保存移植用器官的保存液来保存胰腺移植的胰腺组织。[2]
它是Perftoran的一种原料，一种含有全氟-N-(4-甲基环己基)哌啶以及表面活性剂 proxanol-268 的人造血液代用品。 俄罗斯研发出这个人造血并在2005年上市。[3]
其他应用
因为全氟萘烷有携带气体的能力，所以在细胞培养上，利用其特性来增加氧气的传递。[4]
全氟萘烷也可大幅提升活体内显微镜对于含有空气的组织(如叶肉)的分辨率。
将叶子置放于全氟萘烷中会显著地提高叶子的视觉品质，
因此，使用全氟萘烷所处理的叶肉标本，其解析度可以比用水处理的高上一倍。
相较与水，将样本放置于全氟萘烷中所造成的生理影响也比较小。[5]这个化合物有时会被拿来分解铁氟龙AF。[6] (铁氟龙AF属于聚四氟乙烯的一种产品)
参考资料
- ^ "Flutec PP Fluorocarbon Liquids", ISC Chemicals Ltd, table E5-2/4
- ^ For instance, Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, M.A. Two-Layer Method in Short-Term Pancreas Preservation for Successful Islet Isolation. Transplantation Proceedings. 2005, 37 (8): 3398–401. PMID 16298606. doi:10.1016/j.transproceed.2005.09.050.
- ^ Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva, I. Clinical results of Perftoran application: present and future.. Artificial cells, blood substitutes, and immobilization biotechnology. 2005, 33 (1): 37–46. PMID 15768564.
- ^ King, A. T.; Mulligan, B. J.; Lowe, K. C. Perfluorochemicals and Cell Culture. Nature Biotechnology. 1989, 7: 1037–1042. doi:10.1038/nbt1089-1037.
- ^ Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John. Perfluorodecalin enhances in vivo confocal microscopy resolution of Arabidopsis thaliana mesophyll. New Phytologist. 2010, 186 (4): 1018–25. PMID 20374500. doi:10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x.
- ^ Teflon AF. Sigma Aldrich. [2017-10-01]. （原始内容存档于2017-11-07）.