分支酸

化合物

分支酸(英语:Chorismic acid)是一种在植物和许多微生物中重要的生物化学中间体,是一个生物合成前体,用于合成:

分支酸
IUPAC名
(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
识别
CAS号 617-12-9  checkY
ChemSpider 11542
SMILES
 
  • O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
InChI
 
  • 1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
InChIKey WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
ChEBI 17333
性质
化学式 C10H10O6
摩尔质量 226.18 g·mol−1
熔点 140 °C(413 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

其名称chorismic来自于一个古典希腊词:χωρίζω 意思是“分开”[2],因为该化合物是芳香族氨基酸与其它物质的生物合成途径的分支点。[3]

生物合成

莽草酸莽草酸-3-磷酸5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸

 

分支酸合酶英语Chorismate synthase催化化学反应5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸→分支酸+磷酸盐。

 

代谢

分支酸可通过氨基脱氧分支酸合酶氨基脱氧分支酸裂解酶转化为对氨基苯丙酸

分支酸裂解酶可将分支酸裂解成对羟基苯甲酸丙酮酸。这一酶促反应是大肠杆菌和其他革兰氏阴性的细菌泛醌生物合成的的第一步。

外部链接

参考文献

  1. ^ Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence. Nature. 2001, 414 (6863): 562–5 [2017-02-05]. PMID 11734859. doi:10.1038/35107108. (原始内容存档于2010-12-23). 
  2. ^ Henry George Liddell, Robert Scott, Henry Stuart Jones and Roderick McKenzie. A Greek-English Lexicon. ISBN 0-19-864226-1. 
  3. ^ The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis. Trends in Biochemical Sciences. 1999, 24 (1): 36–38. PMID 10087921. doi:10.1016/S0968-0004(98)01330-9.  Authors list列表中的|first1=缺少|last1= (帮助)