前列腺素F2α

化合物

前列腺素 F (前列腺素的命名中为PGF),其药学上称为地诺前列素(INN),它在医学上的用途是作为天然的前列腺素用于引产和堕胎药。 在哺乳动物中,它是由子宫受刺激时产生的,因为卵泡期并没有受精卵存在,子宫产生PGF2a。他作用于黄体导致黄体退化,形成了纤维化的卵巢白体。PGF的作动是根据黄体模受体0的数目而进行。 该 PGF 亚型8-异前列腺素F被发现在子宫内膜异位症患者有显卓的增加,因而是一种与子宫内膜异位相关的氧化应激潜在因子。[1]

前列腺素F2α
临床资料
AHFS/Drugs.com国际药品名称
给药途径静脉注射 (促生产), 羊膜腔内注射 (堕胎)
ATC码
药物动力学数据
生物半衰期3至6小时(羊水内), 小于一分钟(血浆)
识别信息
  • (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)- 3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
CAS号551-11-1  checkY
38562-01-5
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.209.720 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C20H34O5
摩尔质量354.49 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC
  • InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-19,21-23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 ☒N
  • Key:PXGPLTODNUVGFL-YNNPMVKQSA-N ☒N

作用机制

更深入的资讯请见前列腺素F受体英语Prostaglandin F2α receptor

PGF 会和前列腺素F2α受体结合。

合成

在2012年终,一个简单并具有高选择性的PGF合成出来了。[2]而这个合成只需要七个步骤,比先前Corey and Cheng[3]发表的十七个步骤进步许多。并使用2,5 -二甲氧基作为起始试剂,S – 脯氨酸作为不对称催化剂。

类似物

下列药物为前列腺素 F类似物:

拉坦前列素
比马前列素英语Bimatoprost
曲伏前列素英语Travoprost
卡前列素英语Carboprost

文献资料

  1. ^ Indu Sharma, Lakhbir Kaur Dhaliwal, Subhash Chand Saha, Sonal Sangwan, Veena Dhawan. Role of 8-iso-prostaglandin F2α and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis. Fertility and Sterility: 63–70. [2018-04-02]. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.01.141. (原始内容存档于2021-05-25). 
  2. ^ Graeme Coulthard, William Erb, Varinder K. Aggarwal. Stereocontrolled organocatalytic synthesis of prostaglandin PGF2α in seven steps. Nature. 2012-08-15, 489 (7415): 278–281 [2018-04-02]. ISSN 1476-4687. doi:10.1038/nature11411 (英语). 
  3. ^ Corey, E.J.; Cheng, X.M. The Logic of Chemical Synthesis. Wiley. 1995.