十一烯酸
化合物
10-十一烯酸是一种含11个碳原子的不饱和脂肪酸，结构式CH2＝CH(CH2)8COOH。
| 10-十一烯酸[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 undec-10-enoic acid | |
| 别名 | 十一烯酸 10-十一碳烯酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 112-38-9 
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| PubChem | 5634 |
| SMILES |
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| MeSH | Undecylenic+acid |
| 性质 | |
| 化学式 | C11H20O2 |
| 摩尔质量 | 184.28 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色具腐败气味的潮解固体 |
| 密度 | 0.91 g·cm-3 (20°C)[2] |
| 熔点 | 25-27 °C[2] |
| 沸点 | 275 °C |
| 溶解性（水） | 难溶于水，74 mg/l (20 °C) |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S26, S37 |
| 欧盟分类 | 刺激性 ('Xi) |
| 闪点 | 148 °C[3] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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2500 mg/kg (大鼠经口)[3] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
室温左右，十一烯酸为无色有光泽、有水果特殊气味的液体，或无色具腐败气味的潮解固体。微溶于水，溶于乙醇、乙醚。低毒，有轻微的刺激性[4]。
制备
蓖麻油（主要成分为蓖麻油酸甘油酯）与甲醇进行酯交换后，经高温裂解产生十一烯酸甲酯，再经皂化、酸化，得到十一烯酸，并副产庚醛、甘油等产品。
混合特性
于1996年的研究发现十一烯酸混合下列物质，或精油可产生抗真菌特性。[5]
- 大蒜素 – 来自压碎的大蒜。
- 茶树油(Tea tree oil) – ISO 4730 ("Melaleuca油，Terpinen-4-ol type")
- Citronella油 - 来自不同种类Cymbopogon (柠檬草)的茎及叶子。
- 碘 – Lugols溶液
- 橄榄叶(olive leaf)
- 橙油(orange oil)
- Cymbopogon martinii草
- 广藿香
- Backhousia citriodora叶
- Neem油
- 椰子油
- 锌 - 尼斯可公司的悠悠药膏采此种混合法(加入 Zinc Undecylenate 200 mg)。[6]
- 硒
Horopito的叶子 (Pseudowintera colorata) - 包含抗真菌混合polygodial。[7]
用途
用于制取香料，例如γ-十一内酯、聚环十五内酯、壬醛、壬醇、麝香酮等。也用作消毒防腐药，具抑制真菌繁殖作用，用于治疗足癣、头癣和股癣等皮肤真菌感染以及真菌性阴道炎。
药用商标
- 尼斯可公司（Nysco）：U.U.(悠悠药膏)。[6]
参见
参考资料
- ^ Sicherheitsdatenblatt Merck[失效链接]
- ^ 2.0 2.1 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar[永久失效链接]
- ^ 3.0 3.1 中国化工产品大全 上卷，Da171 10-十一碳烯酸，页525
- ^ 十一烯酸字典-Guidechem.com（英文）. [2012-01-06]. （原始内容存档于2016-03-05）.
- ^ Pattnaik S, Subramanyam VR, Kole C. Antibacterial and antifungal activity of ten essential oils in vitro. Microbios. 1996, 86 (349): 237–46 [2010-11-05]. PMID 8893526. （原始内容存档于2014-12-13）.
- ^ 6.0 6.1 "U.U.(悠悠药膏)"[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）,尼斯可公司（Nysco）.
- ^ McCallion R F, Cole A L J, Walker J R L, Blunt J W, Monro M H G. (1982) Antibiotic Substances from New Zealand Plants, Planta Medica, vol 44, pp134-138