噻吨
化合物
噻吨（英语：thioxanthene）是一种杂原子稠环化合物，化学式C13H10S。为呫吨中氧原子被硫原子取代得到。其结构与性质与吩噻嗪有关，其衍生物被用作为第一代抗精神病药物，用于治疗精神分裂症等精神病。
| 噻吨 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 9H-Thioxanthene 9H-噻吨[1] | |
| 别名 | 10H-Dibenzo[b,e]thiin、二苯并噻哌喃、硫杂蒽 |
| 识别 | |
| CAS号 | 261-31-4 
|
| PubChem | 67495 |
| ChemSpider | 60819 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYAP |
| ChEBI | 51055 |
| 性质 | |
| 化学式 | C13H10S |
| 摩尔质量 | 198.28 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
衍生物
噻吨衍生物常作为神经抑制剂，被称为噻吨类神经抑制剂。其噻吨环的9号位（即S原子的对位）通过双键与烷基相连，2号位与不同的取代基取代，形成不同的抗精神疾药物：[2]
因为1号位以双键链接，所以存在顺反异构体。只有顺式结构才有生物活性，反式结合几乎无活性[3][2]。
这些噻吨类药物作为拮抗剂主要作用于大脑多巴胺受体D2，同时也会作用于5-羟色胺受体、肾上腺素受体和组织胺受体等其他受体并引起副反应。
参考文献
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 213. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ 2.0 2.1 F Belal, MM Hefnawy, FA Aly. Analysis of pharmaceutically-important thioxanthene derivatives. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 1997, (16): 369–376. doi:10.1016/S0731-7085(97)00072-1.
- ^ P.V. Petersen, I. Meller Nielsen, V. Pedersen, A. Jorgensen, N. Lassen. Psychotherapeutic Drugs. New York: Marcel Dekker. 1977: 827.
- ^ Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics