异硫氰酸甲酯

化合物


异硫氰酸甲酯(MITC)是一种有机硫化合物化学式为CH3N=C=S。这种熔点低的无色固体是强催泪剂。它是各种有价值的生物活性化合物的前体,所以是工业上最重要的有机异硫氰酸酯

异硫氰酸甲酯
别名 MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Morton EP-161E, WN 12
识别
CAS号 556-61-6  checkY
PubChem 11167
ChemSpider 10694
SMILES
 
  • S=C=NC
InChI
 
  • 1/C2H3NS/c1-3-2-4/h1H3
InChIKey LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS
UN编号 2477
EINECS 209-132-5
ChEBI 78337
KEGG C18587
性质
化学式 C2H3NS
摩尔质量 73.12 g·mol−1
外观 无色固体
密度 1.07 g cm−3
熔点 31 °C(304 K)
沸点 117 °C(390 K)
溶解性 8.2g/L
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H314, H317, H331, H400, H410
P-术语 P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
NFPA 704
1
3
1
 
结构
偶极矩 3.528 D
相关物质
相关化学品 异氰酸甲酯
硫氰酸甲酯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

它有两条工业制备途径。据估计,1993年的年产量估计是4,000吨。[来源请求]主要方法涉及硫氰酸甲酯的热重排:[1]

CH3S−C≡N → CH3N=C=S

甲胺二硫化碳反应,然后用过氧化氢氧化所生成的二硫代氨基甲酸盐英语dithiocarbamate,也可以制备异硫氰酸甲酯。有关方法可以用来在实验室中制备它。[2]

反应

MITC与胺类反应生成甲基硫脲,是典型的反应:

CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3
 

其他亲核体也会进行类似的加成反应。

在农业上,MITC的溶液可用作土壤蒸熏剂英语fumigant,主要用来防止真菌和线虫滋生。[3]

MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌块,它是杂环化合物,可用作除草剂。有关的商业产品包括“Spike”、“Ustilan”和“Erbotan”。

使用MITC制备的知名药物包括雷尼替丁西咪替丁舒立托唑英语Suritozole

安全

MITC是危险有毒的催泪剂

参见

参考文献

  1. ^ Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749 
  2. ^ Moore, M. L. (1941). "Methyl Isothiocyanate". Org. Synth. 21: 81; Coll. Vol. 3: 599. 
  3. ^ Hartwig, Jürgen; Sommer, Herbert; Müller, Franz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2008. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_125.pub2.