炔丙基溴
化合物
炔丙基溴，也称为3-溴-1-丙炔 ，是一种有机化合物，化学式为 CHCCH2Br。它是一种卤代有机化合物，由丙炔甲基上的溴取代而成。与相似的溴化合物一样具有催泪作用，是一种有用的有机合成试剂。
| 炔丙基溴 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 3-Bromoprop-1-yne | |
| 别名 | 3-溴-1-丙炔 溴丙炔 1-溴-2-丙炔 |
| 识别 | |
| CAS号 | 106-96-7 |
| PubChem | 7842 |
| ChemSpider | 7554 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| 性质 | |
| 化学式 | C3H3Br |
| 摩尔质量 | 118.96 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.57 g/mL (20 °C) |
| 熔点 | -61.1 °C（212 K） |
| 沸点 | 89 °C（362 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性 | 可溶于有机溶剂 |
| log P | 1.179 |
| 蒸气压 | 72 mbar (20 °C) |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 极易燃、有毒、有腐蚀性 |
| NFPA 704 |
 3
3
4
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
应用
二十世纪60年代，炔丙基溴首先用于称为 Trizone 的土壤熏蒸剂。[1]
生产
反应
炔丙基溴可用于炔丙基胺的烯炔复分解、螺酮的炔丙基化以及烯丙醇和烯酮复合物的生产。[4]
安全
相关
参考
- ^ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, doi:10.1002/14356007.o28_o01
- ^ Henning Hopf, Ingrid Böhm, and Jürgen Kleinschroth (1990). "Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate". Org. Synth. 60: 41; Coll. Vol. 7: 485.
- ^ Process for Producing Propargyl Bromide. [2012-11-07]. （原始内容存档于2022-01-05）.
- ^ Propargyl Bromide. [2012-11-05]. （原始内容存档于2021-07-31）.
- ^ Artur Jõgi; Uno Mäeorg. Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution (PDF). Molecules. 2001, 6 (12): 964–968 [2022-01-05]. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/61200964. （原始内容存档 (PDF)于2009-01-09）.
- ^ 3-Bromo-1-Propyne. [2012-11-03]. （原始内容存档于2018-09-18）.