环戊烷分子式C5H10)是五个碳的环烷烃。室温下为无色澄清高度易燃的液体,有类似汽油的气味。难溶于水,溶于四氯化碳等多数有机溶剂中。熔点-94°C,沸点49°C。

环戊烷
IUPAC名
Cyclopentane
别名 五亚甲基
识别
CAS号 287-92-3  checkY
PubChem 9253
ChemSpider 8896
SMILES
 
  • C1CCCC1
InChI
 
  • 1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
InChIKey RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYAL
EINECS 206-016-6
ChEBI 23492
RTECS GY2390000
性质
化学式 C5H10
摩尔质量 70.1 g·mol⁻¹
外观 无色澄清液体
密度 0.751 g/cm3
熔点 −94 °C
沸点 49 °C(322 K)
溶解性 难溶
pKa ~45
危险性
主要危害 可燃性
相关物质
相关化学品 环丙烷环丁烷
环己烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

环戊烷由德国化学家约翰内斯·维斯利克纳斯英语Johannes Wislicenus于1893年首次合成。[1]

来源

石油醚的主成分之一。[2] 可通过异戊烷在铂作用下催化重整得到。

构象

环戊烷分子为一微微折叠的环,有信封型(envelope)和半椅型(half-chair)两种折叠的环系,它们可以不断互相转化。信封型构象中,四个碳原子位于一个平面上,另外一个碳原子距离平面约50pm。半椅型构象中,三个碳位于同一平面,另外两个碳分别位于平面上下。见环烷烃构象

用途

用作溶剂、制取聚氨酯泡沫时的发泡剂(替代氟利昂[3]色谱分析标准物质等。由于不含氯和氟,近年用于冷冻剂以取代含氯氟的冷冻剂。

参见

参考资料

  1. ^ J. Wislicenus and W. Hentschel (1893) "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate"页面存档备份,存于互联网档案馆) (Cyclopentanol and its derivatives), Annalen der Chemie, 275 : 322-330; see especially pages 327-330. Wislicenus prepared cyclopentane from cyclopentanone ("Ketopentamethen"), which is prepared by heating calcium adipate.
  2. ^ 环戊烷;Cyclopentane;pentamethylene. Chemyq(化工引擎). [2008-12-25]. (原始内容存档于2008-12-06). 
  3. ^ No Excuses. 绿色和平(Greenpeace)网站. [2008-12-25]. (原始内容存档于2008-11-27). 

外部链接