缬氨霉素

缬氨霉素
识别
CAS号	2001-95-8
ChemSpider	21493802
SMILES	C[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C;
InChI	1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33+,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41+,42+/m1/s1;
InChIKey	FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAIBE
ChEBI	28545
性质
化学式	C54H90N6O18
摩尔质量	1111.32 g·mol⁻¹
外观	白色固体
熔点	190 °C（463 K）
溶解性	甲醇、乙醇、乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷
λmax	220 nm
危险性
主要危害	神经毒性
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	4 mg/kg（大鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

缬氨霉素（Valinomycin）是一种抗生素。

缬氨霉素是由数种链霉菌属细胞分离而得，像是S. tsusimaensis（英语：Streptomyces tsusimaensis）和S. fulvissimus（英语：Streptomyces fulvissimus）。

缬氨霉素会将钾离子包住，使之疏水性大增，可以穿越细胞膜。^[2]缬氨霉素-钾离子复合物的平衡常数高达10⁶，而相对的其钠离子复合物的平衡常数仅有10。^[3]这种差异造成其特殊的生理意义。

结构

缬氨霉素是一种离子载体，因为他不带有任何残基电荷。它由重复三次的D-缬胺酸、L-缬胺酸、D-α-羟基异戊酸盐（英语：alpha-hydroxyisovaleric acid），和L-乳酸环状结合，分子间彼此由胺基和酯基结合。结构中的十二个羰基使他可以紧紧抓住中间的金属离子，且可溶于极性溶剂当中，而当中的异丙基和甲基则使之可溶于非极性溶剂当中^[4]。

且对于钾离子有高度选择性，不会接受电性及化性相仿的钠离子^[5]。

缬氨霉素的特性来自于他特殊的形状，他是一个八面体，就像两个组合起来的金字塔。钾离子再经过通道时，必须先去水合（也就是离开原先包覆它的水分子）。K⁺在当中会被缬胺酸的6个羰基牢牢抓住，而钾离子在当中的空间约为1.33Å，相对的如果包的是钠离子的话，则空间只有0.95Å，明显地比离子通道小，代表钠离子形成离子键的能量高过其水合能，无法与胺基酸形成有效的离子键结。这导致缬氨霉素对于钾离子的选择性比钠离子大了 10,000 倍。缬氨霉素在极性溶剂中会将羰基暴露在结构表面，而在非极性溶剂则会将羰基包在结构里面，异丙基露在外面。

应用

有研究指出缬氨霉素可能可以治疗冠状病毒感染Vero E6细胞所造成的急性呼吸道疾病。

缬氨霉素还可作为钾离子选择电极的易构重组剂。^[6]^[7]

由于此物质为一种离子载体，可以在实验中用于摧毁细胞的电位梯度^[8]。

外部链接

Chemical Safety Regulations from New Jersey Department of Health.
Health information on Scorecard （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
Valinomycin （页面存档备份，存于互联网档案馆） from Fermentek.
Pesticide Properties DataBase (PPDB) record for Valinomycin

参考文献

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^ Cammann K. Ion-selective bulk membranes as models. Top. Curr. Chem. 1985, 128: 219–258.
^ Rose, M.C.; Henkens, R.W. Stability of sodium and potassium complexes of valinomycin. BBA. 1974, 372 (2): 426–435. doi:10.1016/0304-4165(74)90204-9. ^{[永久失效链接]}
^ Thompson M and Krull UJ. The electroanalytical response of the bilayer lipid membrane to valinomycin: membrane cholesterol content. Anal. Chim. Acta（英语：Anal. Chim. Acta）. 1982, 141: 33–47. doi:10.1016/S0003-2670(01)95308-5.
^ Lars Rose, A. T. A. Jenkins. The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands). 2007-5, 70 (2): 387–393 [2019-02-12]. ISSN 1567-5394. PMID 16875886. doi:10.1016/j.bioelechem.2006.05.009. （原始内容存档于2019-10-15）. 请检查|date=中的日期值 (帮助)
^ Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A and Kaasik A. Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. J. Cell. Physiol. 2006, 206 (2): 347–353. PMID 16110491. doi:10.1002/jcp.20476.
^ Potassium ionophore Bulletin (PDF). [2014-11-22]. （原始内容存档 (PDF)于2012-03-15）.
^ 1.File.tmp/k_potassium.pdf Potassium ionophore Bulletin]

[1] Gad, S. C.; Reilly, C.; Siino, K.; Gavigan, F. A.; Witz, G. Thirteen cationic ionophores: their acute toxicity, neurobehavioral and membrane effects. Drug and Chemical Toxicology. 1985, 8 (6): 451–468. ISSN 0148-0545. PMID 4092618. doi:10.3109/01480548509041069.

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[5] Lars Rose, A. T. A. Jenkins. The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands). 2007-5, 70 (2): 387–393 [2019-02-12]. ISSN 1567-5394. PMID 16875886. doi:10.1016/j.bioelechem.2006.05.009. （原始内容存档于2019-10-15）. 请检查|date=中的日期值 (帮助)

[6] Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A and Kaasik A. Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. J. Cell. Physiol. 2006, 206 (2): 347–353. PMID 16110491. doi:10.1002/jcp.20476.

[7] Potassium ionophore Bulletin (PDF). [2014-11-22]. （原始内容存档 (PDF)于2012-03-15）.

[8] 1.File.tmp/k_potassium.pdf Potassium ionophore Bulletin]

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CAS号	2001-95-8 ^Y
ChemSpider	21493802
SMILES	C[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C
InChI	1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33+,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41+,42+/m1/s1
InChIKey	FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAIBE
ChEBI	28545
性质
化学式	C₅₄H₉₀N₆O₁₈
摩尔质量	1111.32 g·mol⁻¹
外观	白色固体
熔点	190 °C（463 K）
溶解性	甲醇、乙醇、乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷
λ_max	220 nm
危险性
主要危害	神经毒性
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	4 mg/kg（大鼠，口服）^[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。