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羟甲基戊二酸单酰辅酶A

化合物

羟甲基戊二酸单酰辅酶A（英语：3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA，简称“HMG-CoA”）也称为“β-羟基-β-甲戊二酸单酰辅酶A”或“3-羟基-3-甲戊二酸单酰辅酶A”，是一种重要的脂类代谢中间产物。合成β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A需要三分子的乙酰辅酶A，其中两分子的乙酰辅酶A先在硫解酶的作用下缩合成为乙酰乙酰辅酶A，后者在β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A合酶的作用下与另一分子的乙酰辅酶A合成出β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A。该物质可以走向两种途径：在β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A裂解酶的作用下裂解为乙酰乙酸，继而生成丙酮和β-D-羟丁酸，这三者被称为酮体；在β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A还原酶的作用下还原为甲羟戊酸，继而参与动植物中萜类、固醇类化合物的合成。故植物中不少次生代谢产物或激素是由这种化合物衍生而来的，如赤霉素、脱落酸等，动物体内则以此合成胆固醇及各种类固醇激素等。

羟甲基戊二酸单酰辅酶A
IUPAC名
(9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-

(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy- 3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]- 3,5,9,21-tetrahydroxy-8,8,21-trimethyl- 10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-thia- 11,15-diaza-3,5-diphosphatricosan-23- oic acid 3,5-dioxide

识别
CAS号 1553-55-5  checkY
PubChem 445127
ChemSpider 392859
SMILES
 
  • O=C(O)C[C@@](O)(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI
 
  • 1/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1
InChIKey CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLBX
ChEBI 61659
MeSH HMG-CoA
IUPHAR配体 3040
性质
化学式 C27H44N7O20P3S
摩尔质量 911.661 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
甲羟戊酸途径中间物HMG-CoA。

外部链接

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