胸腺嘧啶

化合物

胸腺嘧啶(英语:Thymine,简写为 T),又称为5-甲基尿嘧啶[1](英语:5-methyluracil),为嘧啶碱基,是形成DNA核苷酸中四种碱基(GCA-T)的其中一种。

胸腺嘧啶
IUPAC名
5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
识别
CAS号 65-71-4  checkY
ChemSpider 1103
SMILES
 
  • CC1=CNC(=O)NC1=O
InChI
 
  • 1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
InChIKey RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL
ChEBI 17821
MeSH Thymine
IUPHAR配体 4581
性质
化学式 C5H6N2O2
摩尔质量 126.11334 g·mol⁻¹
熔点 316 - 317 ℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构

如其别名,胸腺嘧啶是尿嘧啶(U)5号位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶与腺嘌呤(A)形成两个氢键,组成A-T碱基对,进而稳定DNA的双股螺旋结构。

在RNA序列上,多数情况下胸腺嘧啶的部分会由尿嘧啶(U)所取代。然而,因为胞嘧啶(C)化学分解时会生成尿嘧啶(U),故DNA序列上会以胸腺嘧啶代替尿嘧啶(U),这种储存的形式优点可以用来检测 DNA 的是否有序列错误、并进行修复。

历史

1893年,阿尔布雷希特·科塞尔阿尔伯特·纽曼首次从小牛的胸腺中分离出了胸腺嘧啶,因而得其名。[2]

生物合成

胸腺嘧啶可由FADH2参与脱氧尿苷单磷酸(dUMP)和5,10-亚甲基四氢叶酸的反应,将脱氧尿苷单磷酸甲基化形成胸苷单磷酸(dTMP)与四氢叶酸

5,10-亚甲基四氢叶酸+脱氧尿苷单磷酸(dUMP)+ FADH2   胸苷单磷酸(dTMP)+四氢叶酸+ FAD
 
四氢叶酸的代谢

参见

参考文献

  1. ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809. 
  2. ^ Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure"页面存档备份,存于互联网档案馆))

外部链接