1,2,3,4-四氢菲-1-酮

化合物

1,2,3,4-四氢菲-1-酮英语1,2,3,4-Tetrahydrophenanthren-1-one,简称THP-1)是一种合成类固醇样化合物,据报道是第一种合成雌激素,或第一个被鉴定为具有雌激素活性的合成化合物。[1][2]它于1933年由库克等人首次合成。并因其与预测中的雌酮化学结构相似而接受了测试。[1][2]几十年后重新评估时,发现该化合物仅与雌激素受体微弱结合,而且出乎意料的是,在体外体内实际上不具有作为雌激素或抗雌激素功能活性[2]然而,它确实在体外显示出一些雄激素抗雄激素活性。[2]

1,2,3,4-四氢菲-1-酮
临床资料
其他名称THP-1、1-酮基-1,2,3,4-四氢菲
识别信息
  • 3,4-Dihydro-2H-phenanthren-1-one
CAS号573-22-8  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化学信息
化学式C14H12O
摩尔质量196.25 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • C1CC2=C(C=CC3=CC=CC=C23)C(=O)C1
  • InChI=1S/C14H12O/c15-14-7-3-6-12-11-5-2-1-4-10(11)8-9-13(12)14/h1-2,4-5,8-9H,3,6-7H2
  • Key:KBARGPSSEIXDQU-UHFFFAOYSA-N

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Virgil Craig Jordan. Estrogen/antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy. Univ of Wisconsin Press. 1986: 20–. ISBN 978-0-299-10480-1. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Ashby J, Odum J, Paton D, Lefevre PA, Beresford N, Sumpter JP. Re-evaluation of the first synthetic estrogen, 1-keto-1,2,3, 4-tetrahydrophenanthrene, and bisphenol A, using both the ovariectomised rat model used in 1933 and additional assays. Toxicol. Lett. 2000, 115 (3): 231–8 [2023-03-12]. PMID 10814893. doi:10.1016/s0378-4274(00)00198-3. (原始内容存档于2023-03-12).