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2-羟基雌二醇

化合物

2-羟基雌二醇（英语：2-Hydroxyestradiol，缩写2-OHE2，或称为雌甾-1,3,5(10)-三烯-2,3,17β-三醇，estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol）是一种内源性的儿茶酚雌激素和雌二醇的代谢产物，也是雌三醇的结构异构体，主要在肝脏生成[3]。

2-羟基雌二醇
IUPAC名
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,17-triol
别名 2-OHE2; Estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol
识别
CAS号 362-05-0  checkY
PubChem 247304
ChemSpider 216475
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
InChI
 
  • 1S/C18H24O3/c1-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)16(20)9-13(10)11/h8-9,11-12,14,17,19-21H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,17-,18-/m0/s1
性质
化学式 C18H24O3
摩尔质量 288.38 g·mol−1
熔点 161—162 °C（434—435 K）[1]
185—186 °C（458—459 K）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考资料

  1. ^ M. M. Coombs. 2-Hydroxyœstrogens. Nature. 1960-10, 188 (4747): 317–318 [2021-01-27]. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/188317a0 （英语）. 
  2. ^ P Kiuru. Short synthesis of 2-methoxyestradiol and 2-hydroxyestradiol. Steroids. 2003-04, 68 (4): 373–375 [2021-01-27]. doi:10.1016/S0039-128X(03)00035-7. （原始内容存档于2018-06-29） （英语）. 
  3. ^ Zhu BT, Conney AH. Functional role of estrogen metabolism in target cells: review and perspectives. Carcinogenesis. 1998, 19 (1): 1–27. PMID 9472688. doi:10.1093/carcin/19.1.1  . 
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