N,N-二甲基-1,3-丙二胺
化合物
N,N-二甲基-1,3-丙二胺（英语：Dimethylaminopropylamine、DMAPA）是一种用于生产一些表面活性剂的二胺，当中包括椰油酰胺丙基甜菜碱，而它是肥皂、洗发精和化妆品等护肤产品的一个成分。生产公司BASF声称DMAPA衍生物不会刺激眼睛，而且能产生细小的泡沫，所以它适合用于洗发精。[1]
| N,N-二甲基-1,3-丙二胺 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 N1,N1-Dimethylpropane-1,3-diamine N1,N1-二甲基丙-1,3-二胺 | |
| 别名 |
|
| 识别 | |
| CAS号 | 109-55-7 
|
| PubChem | 7993 |
| ChemSpider | 7703 |
| SMILES |
|
| UN编号 | 2733 |
| EINECS | 203-680-9 |
| RTECS | TX7525000 |
| MeSH | 3-dimethylaminopropylamine |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H14N2 |
| 摩尔质量 | 102.18 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 气味 | 鱼腥味、类似氨 |
| 密度 | 812 mg mL−1 |
| 沸点 | 132 °C（405.2 K） |
| log P | −0.211 |
| 蒸气压 | 0.7–2.4 kPa |
| 折光度n D |
1.435–1.436 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | −76.9–−76.9 kJ mol−1 |
| ΔcHm⦵ | −3.8955–−3.8875 MJ mol−1 |
| S⦵298K | 323.0 J K−1 mol−1 |
| 热容 | 255.7 J K−1 mol−1 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
| |
| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H226, H302, H314, H317 |
| P-术语 | P280, P305+351+338, P310 |
| 爆炸极限 | 2.3–12.36% |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
|
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | |
| 相关化学品 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备和反应
在工业上，首先让二甲胺和与丙烯腈反应（迈克尔加成反应），生成二甲基氨基丙腈，再将它氢化，可以获得DMAPA：[2]
DMAPA可容易转化为芥子气二甲基-3-氯丙胺，而它是一个强烷化剂。[3]
健康影响
N,N-二甲基-1,3-丙二胺已知可以刺激皮肤，它在椰油酰胺丙基甜菜碱中可作为杂质成分，导致一些人产生刺激反应。[4][5]
参见
参考文献
- ^ BASF ups capacity at DMAPA plant. Cosmetics Design. 2003-10-28 [2024-01-26]. （原始内容存档于2023-09-28）.
- ^ 3-Aminopropyldimethylamine (PDF). OECD Screening Information Dataset (UN Environment). [2024-01-26]. （原始内容 (PDF)存档于2017-07-06）.
- ^ Loeliger, P.; Flückiger, E. Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione. Organic Syntheses. 1976, 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127.
- ^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. 3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?. Contact Dermatitis. February 1995, 32 (2): 96–99. PMID 7758328. S2CID 20508515. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x.
- ^ PIGATTO, P. Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature. American Journal of Contact Dermatitis. March 1995, 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.