丙炔酸

丙炔酸，又稱乙炔羧酸，分子式C₃H₂O₂，是一種不飽和有機酸，通常用丁炔二酸加熱製備。將其暴露在陽光下，會轉換為均苯三甲酸（ benzene-1,3,5-tricarboxylic acid ）。

丙炔酸
IUPAC名 2-Propynoic acid
英文名	Propiolic acid
別名	乙炔羧酸 乙炔甲酸 2-丙炔酸 炔丙酸
識別
CAS號	471-25-0 ?
SMILES	C#CC(=O)O
性質
化學式	C3H2O2
摩爾質量	70.05 g·mol⁻¹
密度	1.1325 g/cm3
熔點	8.8℃
沸點	143.9℃（分解）
折光度n D	1.4302
危險性
歐盟危險性符號 有毒 T
警示術語	R：R23/24/25, R24/25, R25, R34
安全術語	S：S7/9, S24/25, S26, S36/37/39, S45
MSDS	外部MSDS
閃點	58℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

丙炔酸對環境有危害，會污染空氣和海洋。在大氣中會形成酸雨，pH值更可能於5以下，會給動植物造成嚴重危害。例如溶解土壤中的金屬，流入海洋影響魚類的成長和繁殖。水質酸化亦引致水生生物的組成結構發生變化，令藻類和真菌增多，細菌、植物和脊椎動物減少。酸化後會嚴重導致湖泊，河流中魚類減少或死亡。

性質

物理性質

無色粘稠液體。與水、乙醇、乙醚和氯仿混溶。有類似乙酸的氣味。

化學性質

擁有炔烴和羧酸的雙重特性，能進行氧化、還原、酯化和環化，以及生成鹽和醯氯等。

製備

• 將丙炔醇加入丙酮中，加入三氧化鉻的硫酸溶液後生成
• 乙炔鈉和二氧化碳於3.55-7.09MPa和90℃以下反應生成
• 還有一種方法，參看下圖

用途

• 主要用於有機合成
• 製備丙酸等有機酸
• 製造抗病毒藥物碘苷

危險

• 暴露於空氣會刺激粘膜、上呼吸道、眼和皮膚。
• 吸入後，會令可咽喉和支氣管出現痙攣、炎症、水腫、化學性肺炎或肺水腫，甚至死亡。
• 接觸後感到燒灼，會咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。
• 具腐蝕性和刺激性，易燃、有毒，接觸會灼傷。

參見

• 丙烯酸

參考來源

• 本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 
• Merck Index, 11th Edition, 7833.
• （中文）ChemicalBook 丙炔酸（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• （中文）ChemicalBook 丙炔酸 MSDS（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• （中文）化工詞典 丙炔酸（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• （中文）chemBlink 丙炔酸（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）