乙二酰二胺

化合物

乙二酰二胺又名草酰胺,分子式(CONH2)2,常溫下為非常穩定的無色結晶或粉末,可溶於乙醇,微溶於水,不溶於乙醚。乙二酰二胺是草酸的二酰胺衍生物,是乙二酰二胺的酸酐

乙二酰二胺
乙二酰二胺
乙二酰二胺
IUPAC名
Ethanediamide
別名 乙二酰二胺
草酰胺
草酰二胺
乙二醯[二]胺
識別
CAS號 471-46-5  checkY
PubChem 10113
ChemSpider 9709
SMILES
 
  • NC(=O)C(N)=O
InChI
 
  • 1/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6)
InChIKey YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYAL
EINECS 207-442-5
ChEBI 48248
性質
化學式 C2H4N2O2
摩爾質量 88.0654 g·mol⁻¹
外觀 無色針狀結晶或粉末
密度 1.667 g/cm3
溶解性 可溶
溶解性 乙醇
危險性
警示術語 R:R36
安全術語 S:S25
歐盟分類 6.1(輕度刺激性)
NFPA 704
1
2
1
 
閃點 >300 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

工業上,乙二酰二胺可以通過的水化製備,其中氰化氫催化氧化製得[1]

2 HCN + 1/2 O2 + H2O → (CONH2)2
ΔH = -440 kJ/mol

實驗室製備方法包括乙二酸二乙酯氨解乙二酸二銨脫水、甲酰胺縮合等方法。

2009年,自然化學報道了利用配合物直接從氮氣一氧化碳製備乙二酰二胺的方法[2]

用途

乙二酰二胺可以緩慢水解並釋放,可以用作替代尿素緩釋氮肥。它可以用作硝化纖維製品的穩定劑

乙二酰二胺還可以作為固體火箭發動機燃料高氯酸氨複合推進劑的減速劑,只需加入1-3%(質量分數)的乙二酰二胺就可以在不減少推進劑比沖的情況下減緩燃燒速度。

反應

乙二酰二胺在350 °C分解為

乙二酰二胺可以通過氫鍵網絡形成自組裝單分子膜[3]

注意

不應將草酰胺(Oxamide)與苯酰菌胺(Zoxamide,一種苯酰氨類抗真菌劑的通用名)相混淆。

參考資料

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji,草酸/Oxalic Acid(第12頁),烏爾曼工業化學百科全書/Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2002,Wiley-VCH,Weinheim。doi: 10.1002/14356007.a18_247
  2. ^ Donald J. Knobloch, Emil Lobkovsky & Paul J. Chirik,Dinitrogen cleavage and functionalization by carbon monoxide promoted by a hafnium complex,Nature Chemistry,2,pp. 30-35,2010。doi: 10.1038/NCHEM.477
  3. ^ Tam Luong Nguyen, Frank W. Fowler & Joseph W. Lauher,Commensurate and incommensurate hydrogen bonds. An exercise in crystal engineering,Journal of the American Chemical Society,123(44),pp. 11057-64,2001。doi:10.1021/ja016635v