乙二酰二胺
化合物
乙二酰二胺又名草酰胺,分子式(CONH2)2,常溫下為非常穩定的無色結晶或粉末,可溶於乙醇,微溶於水,不溶於乙醚。乙二酰二胺是草酸的二酰胺衍生物,氰是乙二酰二胺的酸酐。
乙二酰二胺 | |||
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IUPAC名 Ethanediamide | |||
別名 | 乙二酰二胺 草酰胺 草酰二胺 乙二醯[二]胺 | ||
識別 | |||
CAS號 | 471-46-5 | ||
PubChem | 10113 | ||
ChemSpider | 9709 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYAL | ||
EINECS | 207-442-5 | ||
ChEBI | 48248 | ||
性質 | |||
化學式 | C2H4N2O2 | ||
摩爾質量 | 88.0654 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色針狀結晶或粉末 | ||
密度 | 1.667 g/cm3 | ||
溶解性(水) | 可溶 | ||
溶解性 | 乙醇 | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R36 | ||
安全術語 | S:S25 | ||
歐盟分類 | 6.1(輕度刺激性) | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | >300 °C | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
工業上,乙二酰二胺可以通過氰的水化製備,其中氰由氰化氫催化氧化製得[1]。
- 2 HCN + 1/2 O2 + H2O → (CONH2)2
- ΔH = -440 kJ/mol
用途
乙二酰二胺可以緩慢水解並釋放氨,可以用作替代尿素的緩釋氮肥。它可以用作硝化纖維製品的穩定劑。
乙二酰二胺還可以作為固體火箭發動機燃料高氯酸氨複合推進劑的減速劑,只需加入1-3%(質量分數)的乙二酰二胺就可以在不減少推進劑比沖的情況下減緩燃燒速度。
反應
乙二酰二胺可以通過氫鍵網絡形成自組裝單分子膜[3]。
注意
參考資料
- ^ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji,草酸/Oxalic Acid(第12頁),烏爾曼工業化學百科全書/Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2002,Wiley-VCH,Weinheim。doi: 10.1002/14356007.a18_247
- ^ Donald J. Knobloch, Emil Lobkovsky & Paul J. Chirik,Dinitrogen cleavage and functionalization by carbon monoxide promoted by a hafnium complex,Nature Chemistry,2,pp. 30-35,2010。doi: 10.1038/NCHEM.477
- ^ Tam Luong Nguyen, Frank W. Fowler & Joseph W. Lauher,Commensurate and incommensurate hydrogen bonds. An exercise in crystal engineering,Journal of the American Chemical Society,123(44),pp. 11057-64,2001。doi:10.1021/ja016635v