乙烯
此條目介紹的是化合物。關於1965年的電影，請見「乙烯 (1965年電影)」。乙烯（英語：Ethylene）是由兩個碳原子和四個氫原子組成的化合物。兩個碳原子之間用雙鍵連接。
| 乙烯 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 Ethene | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 74-85-1 
| ||
| PubChem | 6325 | ||
| ChemSpider | 6085 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYAE | ||
| EC編號 | 200-815-3 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H4 | ||
| 摩爾質量 | 28.05 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色、無臭、稍帶有甜味的氣體 | ||
| 密度 | 1.178 g/l（15 °C，氣體）[1] | ||
| 熔點 | −169.2 °C [1] | ||
| 沸點 | −103.7 °C [1] | ||
| 臨界點 | 282.4 K (9.2 °C) 在 5.04 MPa (50個大氣壓) | ||
| pKa | 44 | ||
| 結構 | |||
| 分子構型 | D2h | ||
| 偶極矩 | 零 | ||
| 熱力學 | |||
| ΔfHm⦵298K | +52.47 kJ/mol | ||
| S⦵298K | 219.32 J·K−1·mol−1 | ||
| 危險性 | |||
| 歐盟分類 | Extremely flammable (F+) | ||
| NFPA 704 |
 4
2
2
| ||
| 閃點 | -136 °C (−213 °F; 137 K) | ||
| 自燃溫度 | 542.8 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 乙烷、乙炔 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
乙烯為合成纖維、合成橡膠、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用於製造氯乙烯、苯乙烯、環氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸藥等，且可用作水果和蔬菜的催熟劑，是一種已證實的植物激素，也是石油化工發展水準之指標。
分子結構
乙烯有4個氫原子，碳原子之間以雙鍵連接，6個原子共面。H-C-C鍵角為121.3°；H-C-H鍵角為117.4°，接近120°，是理想的sp2混成軌域。這種分子也比較僵硬：旋轉C=C鍵是一個高吸熱過程，需要打破π鍵而保留σ鍵。
雙鍵是一個高電子密度的區域，因而大部分反應發生在這個位置。
生產方法
乙烯是由石油化工裂解而成。在這個過程中，氣態或輕液態烴被加熱到750-950℃，誘使許多自由基反應，然後立即淬火凍結。這個過程中，大分子碳氫化合物轉化為較小分子的碳氫化合物，並生成不飽和烴。
化學反應
乙烯在石油化工等行業是一個極為重要的試劑，它的產量標誌着一個國家的石油化工的能力。它可以進行多種類型的反應，從而製出各種化工產品。
其反應包括：
實驗室製法
工業上所用的乙烯，主要是從石油化工所生產的氣體產品中分離出來的。在實驗室中，則通常是通過加熱酒精和濃硫酸的混合物，使酒精分解而製得乙烯。在這個反應中，濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用，其反應方程式如下：
CH3CH2OH 濃H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O △
注意，此反應應當迅速加熱混合物（一般加熱到170攝氏度左右）,否則將會產生副產物乙醚（乙醚生成溫度一般於140攝氏度左右）。
毒性現象
乙烯在低濃度時，有刺激作用，高濃度時具有較強的麻醉作用，但無明顯興奮階段，麻醉快，甦醒也快。對皮膚粘膜沒有刺激作用。主要中毒途徑是呼吸道吸入，其次為皮膚接觸。
突然吸入80~90%高濃度乙烯，可立刻引起意志喪失；吸入75－90%乙烯與氧的混合氣可引起麻醉；吸入61%乙烯4分鐘，產生反應遲鈍；吸入25－45%乙烯有痛覺消失和記憶力減退。
植物激素
乙烯在植物生理上扮演植物激素的角色[2][3][4]。作為植物的催熟劑，以氣體方式微量作用在植物，刺激或調節果實成熟、開花和植物葉片掉落。因以氣體形式擴散，甚至會影響其他種類的植物。
在植物體內乙烯合成主要是由甲硫胺酸做起始物，1-胺基環丙烷-1-羧酸(ACC)為關鍵中間產物。可以天然或人工合成。
參見
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 1.2 Record of Ethylene in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 25 October 2007
- ^ Chow B, McCourt P. Plant hormone receptors: perception is everything. Genes Dev. 2006, 20 (15): 1998–2008. PMID 16882977. doi:10.1101/gad.1432806.
- ^ De Paepe A, Van der Straeten D. Ethylene biosynthesis and signaling: an overview. Vitam Horm. 2005, 72: 399–430. PMID 16492477. doi:10.1016/S0083-6729(05)72011-2.
- ^ 乙烯字典-Guidechem.com（英文）. [2012-01-09]. （原始內容存檔於2014-08-12）.
延伸閲讀
- Chang C, Stadler R. Ethylene hormone receptor action in Arabidopsis. BioEssays. July 2001, 23 (7): 619–27. PMID 11462215. doi:10.1002/bies.1087.
- Millenaar FF, van Zanten M, Cox MC, Pierik R, Voesenek LA, Peeters AJ. Differential petiole growth in Arabidopsis thaliana: photocontrol and hormonal regulation. New Phytol. 2009, 184 (1): 141–52. PMID 19558423. doi:10.1111/j.1469-8137.2009.02921.x.
- Schaller, George E. Ethylene and the regulation of plant development. BMC Biology. 2012, 10 (9): 920 February 2012 [2012-02-20]. doi:10.1186/1741-7007-10-9. （原始內容存檔於2012-02-28）.
