乙酰氯
乙酰氯是乙酸衍生出的酰氯,分子式為CH3COCl,結構如右圖所示。標準狀態下,乙酰氯是無色澄清液體,在潮濕空氣中發煙。乙酰氯與水反應,生成乙酸和氯化氫,因此乙酰氯不會存在於自然界中。它可由亞硫酰氯氯化乙酸製得:
乙酰氯 | |||
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IUPAC名 Ethanoyl chloride | |||
識別 | |||
CAS號 | 75-36-5 | ||
PubChem | 6367 | ||
ChemSpider | 6127 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ | ||
UN編號 | 1717 | ||
ChEBI | 37580 | ||
RTECS | AO6390000 | ||
性質 | |||
化學式 | CH3COCl | ||
摩爾質量 | 78.5 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 1.11 g/mL | ||
熔點 | −112 °C | ||
沸點 | 51 °C | ||
溶解性(水) | 反應 | ||
結構 | |||
偶極矩 | 2.45 D | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R11, R14, R34 | ||
安全術語 | S:S1/2, S9, S16, S26, S45 | ||
歐盟分類 | 可燃 (F) 腐蝕性 (C) | ||
閃點 | 5 °C | ||
自燃溫度 | 390 °C | ||
相關物質 | |||
相關酰氯 | 丙酰氯 正丁酰氯 | ||
相關化學品 | 乙酸 乙酸酐 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙酰氯是常用的乙酰化試劑,常被用在酯化反應和傅-克酰基化反應中:[1]
- CH3COCl + HOC2H5 → CH3COOC2H5 + HCl
這類酰基化反應經常在鹼,如吡啶、三乙胺或DMAP存在下進行,作為催化劑以及中和生成的HCl。
乙酰化是將乙酰基通過酰基化反應引入到反應物中的過程,常用的乙酰化試劑有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基則是化學式為-C(=O)-CH3的基團。
另見
參考資料
- ^ 邢其毅 等. 基礎有機化學. 第三版 上冊. 北京: 高等教育出版社, 2005. ISBN 7-04-016637-2