二氫尿苷
化合物
二氫尿苷（英語：Dihydrouridine，或稱為5,6-二氫尿嘧啶核苷，縮寫D[1]、DHU、UH2）是一種嘧啶類核苷，由核鹼基5,6-二氫尿嘧啶與核糖通過C-N糖苷鍵連結而成，比常見的尿苷多了兩個氫原子，使其嘧啶環上不存在碳碳雙鍵，常見於rRNA和tRNA（D環），影響其RNA結構。
| 二氫尿苷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione | |
| 別名 | 5,6-dihydrouridine 1,3,5,6-tetrahydrouridine |
| 識別 | |
| CAS號 | 5627-05-4 
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| PubChem | 94312 |
| ChemSpider | 85115 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESIBI |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H14N2O6 |
| 摩爾質量 | 246.217 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
由於二氫尿嘧啶沒有5(6)處的雙鍵，使得六元環不在一個平面上，D的存在擾亂了RNA螺旋與堆疊結構的穩定性。[2]
許多在極低溫度下生活的生物（嗜冷生物）的tRNA有着較高的5,6-二氫尿嘧啶的比例（比通常的大了40-70%），增加了tRNA在低於水的冰點下的柔韌性與適應性[3]。
參考文獻
- ^ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents. Biochemistry. 1970, 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021/bi00822a023.
- ^ Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE; McCloskey JA; Davis DR. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Res. Mar 15, 1996, 24 (6): 1073–1079. PMC 145759
. PMID 8604341. doi:10.1093/nar/24.6.1073.
- ^ Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K; Morita RY; Stetter KO; McCloskey JA. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria. J Bacteriol. March 1, 1997, 179 (6): 1918–1923. PMC 178914 . PMID 9068636.
