吡咯烷(Pyrrolidine),又稱四氫吡咯(Tetrahydropyrrole),是五元含飽和雜環化合物

吡咯烷
IUPAC名
Pyrrolidine[1]
別名 比咯烷、吡咯啶、四氫吡咯、四氫化吡咯、氮雜環戊烷
識別
CAS號 123-75-1  checkY
PubChem 31268
ChemSpider 29008
SMILES
 
  • C1CCNC1
InChI
 
  • 1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
InChIKey RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
Beilstein 102395
Gmelin 1704
UN編號 1922
ChEBI 33135
RTECS UX9650000
性質
化學式 C4H9N
摩爾質量 71.12 g·mol−1
外觀 無色透明液體
密度 0.866 g/cm3
熔點 -63 °C(210 K)
沸點 87 °C(360 K)
溶解性 混溶
pKa 11.27(在水中作為共軛酸時)[2]

19.56(在乙腈中作為共軛酸時)[3]

磁化率 -54.8·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.4402(28 °C)
危險性
警示術語 R:R11, R20/21/22, R35
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H225, H302, H314, H318, H332
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害 具有腐蝕性、易燃性、致誘變性
NFPA 704
3
3
1
 
閃點 3 °C
自燃溫度 345 °C
相關物質
相關化合物 Pyrrole (aromatic with two double bonds)
Pyrroline (one double bond)
Pyrrolizidine (two pentagonal rings)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

吡咯烷是無色透明有特殊氣味的液體,見光或潮濕空氣易變黃色,有毒。與水、乙醇乙醚氯仿混溶。四氫吡咯的衍生物廣泛存在於許多天然產物中,如煙草中的成分尼古丁蛋白質中的脯氨酸就是四氫吡咯的2-取代物。

製取

吡咯催化氫化而得。吡咯的氫化比呋喃要困難得多,在溫和條件下不易氫化,在較高反應用催化氫化可得四氫吡咯。氫化後失去了吡咯環的芳香性,因此產物二氫吡咯吡咯啉)和四氫吡咯的鹼性都有所增強。

用途

用作醫藥原料、特殊有機溶劑,也用於有機合成。四氫吡咯作為仲胺,可以與類生成烯胺,這一點在有機合成上很有用。

參見

  • 吡咯,五元的完全不飽和含氮雜環
  • 吡咯啉,五元的部分不飽和含氮雜環
  • 哌啶,六元的飽和含氮雜環

參考文獻

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 142. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. Journal of the American Chemical Society. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  3. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.