ㄙㄞ(吩咐的吩)(英語:Thiophene)是雜環化合物化學式C4H4S。由平面五元環組成,其廣泛的取代反應表明它有芳香性。它是無色液體,氣味似。在其大部分反應中都類似苯。

噻吩
IUPAC名
Thiophene
別名 Thiofuran
Thiacyclopentadiene
識別
CAS號 110-02-1  checkY
PubChem 8030
ChemSpider 7739
SMILES
 
  • c1ccsc1
InChI
 
  • 1/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYAY
ChEBI 30856
RTECS XM7350000
性質
化學式 C4H4S
摩爾質量 84.14 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.051
熔點 −38 °C
沸點 84 °C
折光度n
D
1.5287
黏度 8.712 cP (0.2 °C)
6.432 cP (22.4 °C)
危險性
MSDS External MSDS
歐盟分類 未列明
NFPA 704
3
2
0
 
閃點 −1 °C
相關物質
相關的硫醚 四氫噻吩
乙硫醚
相關化學品 呋喃
吡咯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

發現與存在

噻吩最初是作為苯的雜質而發現的。[1]靛紅與硫酸、粗苯混合形成一種藍色染料,早期認為這是苯的反應,直到德國化學家維克托·梅耶分離出噻吩,才發現了這種雜環化合物的存在。[2]噻吩天然存在於石油、煤焦油和頁岩油中,在石油中含量可高達數個百分點,所以石油精煉中必須脫硫,以減少二氧化硫污染物的排放。由於噻吩沸點與苯接近,煤焦油分餾得到的粗苯中含約0.5%的噻吩且不能通過分餾除去。

性質

噻吩與苯相似,具有芳香性。其硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛,形成離域Π鍵,噻吩的芳香性僅略弱於,比呋喃和吡咯穩定,這是C-S鍵鍵長較長,緩解了環張力的緣故。[3]其比苯更容易發生親電取代反應,主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代 ,生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性,例如,烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩,可得二氫噻吩,以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩,可得四氫噻吩。在蘭尼鎳催化下氫化,噻吩能最終脫硫生成丁烷。

鑑定

噻吩在濃硫酸的存在下,和靛紅作用顯藍色。[4]

合成

工業上噻吩用丁烷與硫作用製取。或由二硫化碳丁醇在500-550℃,氧化物催化劑作用下得到。[5]實驗室中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙酰基丁酮三硫化二磷反應,能生成2,5-二甲基噻吩。

應用

許多農用化學品藥品都是噻吩的衍生物[5],如替卡西林利伐沙班

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參考資料

  1. ^ Viktor Meyer. Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer [On a substance that accompanies benzene in coal tar]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 16: 1465–1478 [2013-09-12]. doi:10.1002/cber.188301601324. (原始內容存檔於2020-04-10). 
  2. ^ Ward C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003. 
  3. ^ 王積濤,張保申,王永梅,胡青眉編著。2003年。《有機化學(第二版)》。天津南開大學出版社 ISBN 9787310006205
  4. ^ 谷亨傑 等. 有機化學(第二版). 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鑑定
  5. ^ 5.0 5.1 Jonathan Swanston "Thiophene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.