異環磷酰胺

異環磷酰胺
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Ifex
其他名稱	3-(2-chloroethyl)-2-[(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a695023
給藥途徑	靜脈注射
ATC碼	L01AA06 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	100%
藥物代謝	肝代謝
生物半衰期	60-80%在72小時內
排泄途徑	腎臟
識別資訊
	IUPAC命名法 N-3-bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amide-2-oxide; ;
CAS號	3778-73-2
PubChem CID	3690;
DrugBank	APRD00007 ;
ChemSpider	3562 ;
UNII	UM20QQM95Y;
KEGG	D00343 ;
ChEBI	CHEBI:5864 ;
ChEMBL	ChEMBL1024 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7020760 ;
ECHA InfoCard	100.021.126
化學資訊
化學式	C7H15Cl2N2O2P
摩爾質量	261.1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=P1(OCCCN1CCCl)NCCCl;
	InChI InChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-4-10-14(12)11(6-3-9)5-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12) ; Key:HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N ;

異環磷酰胺（英語：Ifosfamide，商品名Mitoxana、Ifex）是一種氮芥類烷化劑，被用於治療癌症。^[1] 它有時候簡稱「IFO」。^[2]

異環磷酰胺的結構與環磷酰胺十分類似，區別僅僅在於後者側鏈氮原子上的一個氯乙基被移到環上的氮。該藥物在1971年由德國Asta-Werke的研究人員發現，經過17年的測試後被FDA在美國批准進入市場。^[3]

用途

異環磷酰胺被用於治療一系列的癌症，包括：

給藥途徑

異環磷酰胺呈白色粉末狀，當用作化療時，會被配製成無色溶液。給藥途徑為靜脈注射。通常該藥會與巰乙磺酸鈉合用以防止內出血，尤其是出血性膀胱炎（英語：hemorrhagic cystitis）。一般來說，異環磷酰胺臨床給藥速度很快，有時僅為一小時。

毒性

出血性膀胱炎曾經是最嚴重的副作用，但後來與巰乙磺酸鈉合用之後，患者出現該症狀的情況已經比較罕見。同環磷酰胺一樣，異環磷酰胺具有骨髓抑制作用，但相對較輕。^[3]

一種常見使用藥劑量的受到限制的副作用是腦病（腦功能障礙）。不同形式的腦病合計大約會出現在50%左右接受治療的病人。異環磷酰胺在人體內分解產物之一的氯乙醛，一種化學性質與乙醛和水合氯醛類似的物質，可能是導致這種不良反應的原因。異環磷酰胺引起的腦病的症狀的範圍從輕微（難以集中、疲勞），到中度（譫妄、思覺失調），甚至嚴重（癲癇持續狀態、昏迷）。這對於兒童可影響神經系統的發育。除了大腦之外，異環磷酰胺還會影響周圍神經系統。根據國家癌症研究中心，上述不良反應的嚴重程度可分為I級至IV級。^[4]

腦病史、血液中低白蛋白水平均可增加異環磷酰胺引發腦病的可能性。在大多數情況下，不良反應能夠在72小時內自發痊癒。如果在輸液的時候出現症狀，應立即停止。嚴重的（III - IV級）腦病的最有效的治療方法是靜脈注射亞甲藍，從而減少腦病的持續時間;它在此的作用機理目前尚不清楚。在某些情況下，可在異環磷酰胺給藥前用亞甲藍起到預防作用。對不良反應的其他治療方法包括白蛋白和硫胺素，緊急情況下則應使用透析。^[4]

參考資料

^ Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. 11 ed. 2008.
^ Jahnke K, Thiel E, Bechrakis NE; et al. Ifosfamide or trofosfamide in patients with intraocular lymphoma. J. Neurooncol. December 2008, 93 (2): 213–7. PMID 19099202. doi:10.1007/s11060-008-9761-8.
^ ^3.0 ^3.1 Loehrer Pj, S. The history of ifosfamide. Seminars in oncology. 1992, 19 (6 Suppl 12): 2–6. PMID 1485170.
^ ^4.0 ^4.1 Ajithkumar T, Parkinson C, Shamshad F, Murray P. Ifosfamide encephalopathy. Clin Oncol (R Coll Radiol). March 2007, 19 (2): 108–14. PMID 17355105. doi:10.1016/j.clon.2006.11.003.

外部連結（英文）

[1] Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. 11 ed. 2008.

[pmid19099202-2] Jahnke K, Thiel E, Bechrakis NE; et al. Ifosfamide or trofosfamide in patients with intraocular lymphoma. J. Neurooncol. December 2008, 93 (2): 213–7. PMID 19099202. doi:10.1007/s11060-008-9761-8.

[his-3] 3.0 ^3.1 Loehrer Pj, S. The history of ifosfamide. Seminars in oncology. 1992, 19 (6 Suppl 12): 2–6. PMID 1485170.

[Ajithkumar-4] 4.0 ^4.1 Ajithkumar T, Parkinson C, Shamshad F, Murray P. Ifosfamide encephalopathy. Clin Oncol (R Coll Radiol). March 2007, 19 (2): 108–14. PMID 17355105. doi:10.1016/j.clon.2006.11.003.

[1]

[2]

[3]

[4]