松油醇

松油醇（Terpineol），又稱萜品醇，可以指至少四種分子式為 C₁₀H₁₈O 的單環萜醇類化合物，即 α-、β-、γ- 和 δ-松油醇。這些化合物均為植物化學成分，純品為無色透明液體，有不同的特徵性氣味。松油醇有時也用於專指 α-松油醇。

結構

四種松油醇均為單環（六元）萜，屬於叔醇類，結構見下：

松油醇
名稱	(R)-(+)-α-松油醇	(S)-(−)-α-松油醇	β-松油醇	γ-松油醇	δ-松油醇
結構式
CAS號	7785-53-7	10482-56-1	138-87-4	586-81-2	7299-42-5
PubChem	kurz from PubChem	kurz from PubChem	kurz from PubChem	kurz from PubChem	kurz from PubChem
分子式	C₁₀H₁₈O
摩爾質量	154.25 g·mol⁻¹

松油醇的結構異構體有蒎烷醇（Pinanol）、2-莰醇、月桂烯醇、二氫香芹醇、橙花醇、香葉醇和芳樟醇。

性質

α-松油醇為無色、透明、粘稠液體，沸點 219°C，固化點 34°C。密度 0.935 g/cm³ (20 °C)。閃點 90°C。折射率 1.48。幾乎不溶於水。

松油醇為無色液體或低熔點透明結晶，有丁香味，可燃。工業品一般為異構體的混合物，微溶於水和甘油，能溶於兩倍體積的70％乙醇溶液中。密度 0.9337 g/mL (20 °C)。固化點 2°C。沸程 214～224°C，折射率 ( $\ n_{D}^{20}$ ) 1.4825–1.4850。旋光度［ $\ \alpha$ ］ $\ -0^{o}10'\!-\!+0^{o}10'$ 。

松油醇的氣味與其中各異構體組分和含量有很大的關係。例如，(R)-(+)-α-松油醇有很強的紫丁香氣味，但它的對映體(S)-(−)-α-松油醇則具針葉氣味。松油醇的衍生物硫代松油醇有極強的柚子香氣，閾值很低。

存在

松油醇存在於很多植物精油中，如月桂油、迷迭香油、茴芹油、鼠尾草油、刺柏油、松節油、小豆蔻油、甜橙油、松針油、香葉油、玉樹油和肉豆蔻油等。薑黃精油中松油醇的含量可達500ppm；而白豆蔻種子中α-松油醇的含量則可高達9600ppm。

製備

外消旋α-松油醇可以通過用異戊二烯與丙烯酸甲酯發生Diels-Alder反應生成外消旋4-甲基-3-環己烯-1-羧酸甲酯，再用格氏試劑甲基溴化鎂處理、並水解而製得。

α-松油醇的合成

α-松油醇可由橙花醇或香葉醇在酸性溶液中環化得到。β-松油醇可由1,8-二羥基對孟烷為原料製得。

工業上一般以松節油為原料製取松油醇，具體步驟是先將其與硫酸和乳化劑平平加混合，在常溫下進行水合，使其中的主要成分蒎烯轉化為水合萜二醇。然後，將水合萜二醇脫水，製得松油醇粗品，並將粗品分餾、精製，得到成品。

化學性質

α-松油醇經加氫得到對孟烷-8-醇；經脫水得眾多不飽和萜烯的混合物。香料工業中常需製備松油醇的酯類衍生物，如乙酸松油醇。

用途

松油醇具紫丁香香氣，其衍生物甲酸松油醇和乙酸松油醇可用於香精的配製。此外松油醇也用於肥皂、農藥、醫藥、塑料、電訊和儀表工業中，亦用作玻璃器皿上色彩的溶劑。

參考資料

H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.