碳醯肼

化合物

碳酰肼化學式為OCOC(N2H3)2的化合物。它是一種白色的水溶性固體。[1][2]

碳醯肼
碳酰肼的結構式
碳酰肼的球棍模型
IUPAC名
1,3-Diaminourea
1,3-二胺基脲
識別
CAS號 497-18-7  checkY
PubChem 73948
ChemSpider 66578
SMILES
 
  • C(=O)(NN)NN
InChI
 
  • 1/CH6N4O/c2-4-1(6)5-3/h2-3H2,(H2,4,5,6)
InChIKey XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYAS
ChEBI 61308
性質
化學式 CH6N4O
摩爾質量 90.09 g·mol⁻¹
密度 1.341 g/cm3
熔點 153-154 °C(426-427 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產

工業上是通過用處理尿素生產的:[3]

OC(NH2)2 + 2 N2H4 → OC(N2H3)2 + 2 NH3

它也可以通過其他C1-前體與肼反應製備,如碳酸酯[2]

結構

該分子是非平面的。所有氮中心為略微錐形,表明C-N的π鍵較弱。C-N和C-O的距離分別約為1.36 Å和1.25 Å。[4]

工業用途

碳酰肼可作為氧氣洗滌器,用於去除鍋爐系統中的氧氣,防止其被腐蝕。[5][6]碳酰肼可用作環氧樹脂的固化劑。[2]碳酰肼已被用於開發彈藥推進藥[7]穩定肥皂[2]並用作有機合成中的試劑。

危害

加熱碳酰肼可能導致爆炸。碳酰肼吞嚥有害,會刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。碳酰肼對水生生物有毒。[8]

參考資料

  1. ^ Inorganic Syntheses Volume IV. McGraw-Hill Book Company, Inc. 1953: 35. ISBN 9780470132678. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Kurzer, Frederick; Michael Wilkinson. Chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide. Chemical Reviews. February 1970, 70 (1): 111–149. PMID 4391877. doi:10.1021/cr60263a004. 
  3. ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
  4. ^ Ottersen, T.; Hope, H. "The Structure and Electron Deformation Density Distribution of Carbonohydrazide (Carbohydrazide) at 85 K" Acta Crystallographica B 1979, volume 35, p373-p378. doi:10.1107/S0567740879003575
  5. ^ Buecker, Brad. Power Plant Water Chemistry A Practical Guide. PennWell Publishing Company. 1997: 13–16. ISBN 978-0-87814-619-2. 
  6. ^ Patent US4269717. [8 October 2012]. 
  7. ^ Patent US2970899. [8 October 2012]. 
  8. ^ MSDS. [8 October 2012]. (原始內容存檔於2022-12-24).