磷酸三苯酯

化合物

磷酸三苯酯 (TPhP) 是一種有機化合物化學式 OP(OC6H5)3。這種無色固體是磷酸酯,也是一種苯酚。它在多種環境和產品中用作塑化劑阻燃劑[3]

磷酸三苯酯
IUPAC名
Triphenyl phosphate
識別
CAS號 115-86-6  checkY
PubChem 8289
ChemSpider 7988
SMILES
 
  • O=P(Oc1ccccc1)(Oc2ccccc2)Oc3ccccc3
InChI
 
  • 1/C18H15O4P/c19-23(20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17)22-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYAB
ChEBI 35033
性質
化學式 C18H15O4P
摩爾質量 326.28 g·mol−1
外觀 無色固體
密度 1.184 g/mL
熔點 48-50 °C(321-323 K)
沸點 244 °C(517 K)(在 10 mmHg)
蒸氣壓 1 mmHg (193 °C)[1]
危險性
閃點 220 °C [1]
PEL TWA 3 mg/m3[1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
1320 mg/kg (小鼠口服)
3500 mg/kg (大鼠口服)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

磷酸三苯酯是由苯酚三氯氧磷雙分子親核取代反應製備而成的。

用處

磷酸三苯酯已被廣泛用作阻燃劑和塑化劑。 [4] 它已被用作多種材料的阻燃劑,包括電子設備,PVC,液壓液,膠水,指甲油和澆鑄樹脂。 其作為阻燃劑的作用機理如下:首先,磷酸三苯酯在熱分解過程中形成磷酸。 它會反應形成焦磷酸,當其處於凝結相時,作用就是阻止熱傳遞。 作為某些聚合物的最有效的阻燃劑之一,磷酸三苯酯僅在氣相中阻燃劑中的添加劑。 [5] 幾年前,多溴二苯醚的停止使用導致了磷酸三苯酯的使用量上升。[4]

磷酸三苯酯還被用作清漆和液壓液中的塑化劑。 指甲油作為接觸磷酸三苯酯的來源,已引起特別關注。 [6][7]

毒性

表明TPhP具有顯着的毒理學作用的信息有限。 儘管最初預計它的影響總體較小,但越來越多的證據表明這種影響可能並非如此無害。 磷酸三苯酯通過皮膚接觸或口服會表現出較低的急性毒性英語Acute toxicity[3] 但是,越來越多的研究將磷酸三苯酯的暴露與生殖和發育毒性英語Developmental toxicity,神經毒性,代謝破壞,內分泌系統以及基因毒性聯繫起來。 [6][8][9] 人們還發現磷酸三苯酯會誘導明顯的雌激素活性。 [10][11] 一項研究發現,在珊瑚石斑魚,黃色條紋山羊魚和淡水鱸魚的多項研究中,均觀察到了高於最低可觀察到的影響的濃度。 這表明磷酸三苯酯可能以足夠高的濃度存在於環境中,從而具有有害的生態影響。 [11] 歐洲化學品管理局認為磷酸三苯酯對水生生物有毒,並可能產生長期影響。 [12]

與許多持久性有機污染物相反,磷酸三苯酯對脂質的親和力有限。 仍然發現,該化合物的生物累積以不同的水平出現在魚類中,其中最強的差別基於性別,攝食模式和代謝效率而產生。但是,尚不清楚解釋磷酸三苯酯以這種方式累積的原因和機制。 [13]

環境擴散與變化

在環境中已探測到磷酸三苯酯的存在。[9] 已知其他磷酸三芳基酯會揮發並通過液壓液泄漏從塑料中浸出,也有一小部分通過製造過程進入水生環境。 [5] 特別是,已經發現磷酸三苯酯能通過工業用途(如製造過程中)以及通過室內使用(例如通過油漆和電子設備)等各種來源進入環境。 [12] 與許多其它含磷的阻燃劑一樣,磷酸三苯酯已廣泛發現於沉積物,土壤,室內灰塵和空氣中。 [5][11][14][15][16]

一旦在水中,磷酸三苯酯在有氧和無氧條件下都被發現生物降解的速度相對較快,並且它不符合持久性有機污染物的標準。 [5] 然而,儘管該化合物易於生物降解並且不會生物積累,但是由於所利用的絕對體積而易於檢測。 [9] 2014年,美國環境保護署將磷酸三苯酯加入其有毒物質控制法英語Toxic Substances Control Act of 1976工作計劃清單中,理由是該化合物表現出急性和慢性水生毒性,中等生物蓄積潛力和中等環境持久性。 [17] 但是,仍然沒有足夠的信息來全面評估磷酸三苯酯的環境影響。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0644. NIOSH. 
  2. ^ Triphenyl phosphate. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ 3.0 3.1 Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas. Phosphorus Compounds, Organic. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-01-01. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2 (英語). 
  4. ^ 4.0 4.1 Stapleton, Heather M.; Klosterhaus, Susan; Eagle, Sarah; Fuh, Jennifer; Meeker, John D.; Blum, Arlene; Webster, Thomas F. Detection of Organophosphate Flame Retardants in Furniture Foam and U.S. House Dust. Environmental Science & Technology. 2009-08-13, 43 (19): 7490–7495. PMC 2782704 . PMID 19848166. doi:10.1021/es9014019 (英語). 
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  6. ^ 6.0 6.1 Mendelsohn, Emma; Hagopian, Audrey; Hoffman, Kate; Butt, Craig M.; Lorenzo, Amelia; Congleton, Johanna; Webster, Thomas F.; Stapleton, Heather M. Nail polish as a source of exposure to triphenyl phosphate. Environment International. 2016-01-01, 86: 45–51. PMC 4662901 . PMID 26485058. doi:10.1016/j.envint.2015.10.005. 
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  17. ^ EPA,OCSPP,OPPT,CCD, US. TSCA Work Plan for Chemical Assessments : 2014 Update. www.epa.gov. 2015-01-08 [2016-04-09]. (原始內容存檔於2016-04-19) (英語).