胺甲酸

胺甲酸
Structural formula of carbamic acid	Ball-and-stick model of carbamic acid
	IUPAC名; Carbamic acid
別名	氨基甲酸
識別
CAS號	463-77-4
PubChem	277
ChemSpider	271
SMILES	O=C(O)N;
InChI	1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4);
InChIKey	KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC
ChEBI	28616
DrugBank	DB04261
KEGG	C01563
MeSH	Carbamic+acid
性質
化學式	CH3NO2
摩爾質量	61.04 g·mol−1
相關物質
相關化學品	甲酰胺; 二硫代氨基甲酸酯（英語：Dithiocarbamate）; 碳酸; 尿素; 氨基甲酸乙酯; 甘氨酸
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

胺甲酸也稱為氨基甲酸，化學式是NH₂COOH，可看做是甲酸上的一個氫被胺基取代。有許多胺甲酸的衍生物，多半都是不穩定的，會轉換為胺類及二氧化碳^[2]胺甲酸的酯為氨基甲酸酯。

氨基甲酸可以由氨 NH₃和二氧化碳 CO₂在非常低的溫度下反應而成，反應也會產生等量的氨基甲酸銨。氨基甲酸在250 K （−23 °C）以上不穩定，會分解成氨和二氧化碳。^[3]氨基甲酸固體以二聚體存在，兩個分子間的羧基 -COOH以氫鍵產生偶合。^[4]

胺甲酸同時有氨基和羧基，因此是一種氨基酸。^[3] 不過，由於它的氮原子直接和羧基連接（沒有碳鏈分開），使得它和其它氨基酸的性質非常不同。甘氨酸通常被認為是最簡單的氨基酸。碳原子中有連接羥基，也把胺甲酸從酰胺類排除。

結構

氨基甲酸是平面型分子。^[3]^[5]

氨基甲酸的H₂N–基團和其它胺不同，不能被質子化成銨基 H₃N⁺–。它的兩性離子形式 H₃N⁺–COO⁻非常不穩定，會立刻分解成二氧化碳和氨氣。^[6]然而，有報道稱在用高能質子輻照的冰中檢測到了這種兩性離子。^[3]

用途

胺甲酸是制備尿素中的中間產物，是氨和二氧化碳反應時產生的^[7]

CO₂ + NH₃ → H₂N-CO₂H

H₂N-CO₂H + NH₃ → CO(NH₂)₂ + H₂O

胺甲酸轉移酶（Carbamoyltransferases）屬於轉移酶，EC編號 2.1.3。

參見

氨甲酰磷酸

參考文獻

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