腐胺

腐胺
	IUPAC名; Butane-1,4-diamine
別名	1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
識別
CAS號	110-60-1
PubChem	1045
ChemSpider	13837702
SMILES	NCCCCN;
Beilstein	605282
Gmelin	1715
3DMet	B00037
UN編號	2928
EINECS	203-782-3
ChEBI	17148
RTECS	EJ6800000
DrugBank	DB01917
KEGG	C00134
MeSH	Putrescine
IUPHAR配體	2388
性質
化學式	C4H12N2
摩爾質量	88.15 g·mol−1
外觀	無色晶體
氣味	刺鼻腥味
密度	0.877 g/mL
熔點	27.5 °C（301 K）
沸點	159 °C（431.7 K）
溶解性（水）	混溶
log P	−0.466
蒸氣壓	2.33 mm Hg（25°C，估計值）
kH	3.54x10−10 atm-cu m/mol（25°C，估計值）
折光度n; D	1.457
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H228, H302, H312, H314, H331
P-術語	P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸極限	0.98–9.08%
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	463 mg kg−1 （口服，鼠）; 1.576 g kg−1 （皮下注射，兔）;
相關物質
相關化合物	Propylamine; Isopropylamine; 1,2-Diaminopropane; 1,3-Diaminopropane; Isobutylamine; tert-Butylamine; n-Butylamine; sec-Butylamine; 1-Aminopentane; Cadaverine;
相關化學品	2-Methyl-2-nitrosopropane; Nylon 46;
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

腐胺（putrescine），又稱1,4-丁二胺（1,4-diaminobutane，亦簡稱丁二胺）、1,4-二氨基丁烷（1,4-butanediamine）、四亞甲基二胺（Tetramethylenediamine）或腐肉鹼，是一種有機化合物，常溫下為無色晶體或無色至微黃色液體。腐胺的分子式為NH₂(CH₂)₄NH₂。

腐胺與屍胺一樣，都是生物活體或屍體中蛋白質的氨基酸降解產生。^[1]^[2]這兩種化合物是腐敗物質散發的惡臭氣體的主要成分，是口氣、細菌性陰道炎等疾病病變部位產生的氣味的原因。腐胺、屍胺及其它一些如精胺、亞精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中發現。

歷史

德國柏林的Ludwig Brieger 醫師於1885年第一次描述腐胺和屍胺。^[3]^[4]^[5]

生產

腐胺在工業上由氰化氫與丙烯腈反應生成的丁二腈氫化而進行規模化生產；^[6]
在碳酸鈉的作用下，由吡咯與鹽酸羥胺反應得到丁二肟；再在鈉汞齊作用下，經無水乙醇加熱還原製備。
由2，5-二氨基戊酸加熱催化脫羧製備；
以精氨酸脫羧、脫胍製備。

應用

腐胺與己二酸的反應用於生產棉綸尼龍-46。另外，腐胺也是製備尼龍-6及尼龍-66的原料；^[7]
可作為生物化學試劑、化學中間體及生化前導物；
可作為酸性氣體吸收劑。

生化作用

多胺的生成中，腐胺與S-腺苷甲硫氨酸脫羧後產生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反應，並產生亞精胺。亞精胺反過來與其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺，將其轉化為精胺。

亞精胺生物合成

精胺生物合成

在生物體內，鳥氨酸脫羧酶的作用下鳥氨酸脫羧能降解，產生少量的腐胺。多胺類化合物（腐胺是其中具有最簡單結構的一種），可能是細胞分裂過程中所必須的一類生長因子。

毒性

大劑量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性經口毒性最低致死量為1600mg/kg；大鼠急性經皮毒性最低致死量為300mg/kg^[8]。

腐胺有腐蝕性。可被人體吸入、食入或經皮吸收。對眼、鼻、咽喉及皮膚有刺激作用，可引起面部發紅或頭痛等症狀。

另見

名稱獨特的化學物質列表

參考

^ Lewis, Robert Alan. 《刘易斯毒理学百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232.
^ Kamhi, Ellen，Ph.D.，RN，HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593. 鳥氨酸可由腸道細菌轉化為有毒的腐胺，而腐胺最終會被降解成其他多胺，如亞精胺、精胺及屍胺。（Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers"）。
^ Brief biography of Ludwig Brieger 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2011-10-03. (in German). Biography of Ludwig Brieger （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in English.
^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
^ 腈类. 工業化學百科（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry） 7th Ed. [2007-09-10]. （原始內容存檔於2020-04-10）.
^ DSM工程塑料. [2007-09-10]. （原始內容存檔於2007-10-10）.
^ 存档副本. [2010-04-18]. （原始內容存檔於2019-09-16）.

[1] Lewis, Robert Alan. 《刘易斯毒理学百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232.

[2] Kamhi, Ellen，Ph.D.，RN，HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593. 鳥氨酸可由腸道細菌轉化為有毒的腐胺，而腐胺最終會被降解成其他多胺，如亞精胺、精胺及屍胺。（Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers"）。

[3] Brief biography of Ludwig Brieger 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2011-10-03. (in German). Biography of Ludwig Brieger （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in English.

[4] Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)

[5] Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.

[Ullmann-6] 腈类. 工業化學百科（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry） 7th Ed. [2007-09-10]. （原始內容存檔於2020-04-10）.

[DSM-7] DSM工程塑料. [2007-09-10]. （原始內容存檔於2007-10-10）.

[8] 存档副本. [2010-04-18]. （原始內容存檔於2019-09-16）.

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腐胺


IUPAC名 Butane-1,4-diamine
別名	1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
識別
CAS號	110-60-1 ^Y
PubChem	1045
ChemSpider	13837702
SMILES	NCCCCN
Beilstein	605282
Gmelin	1715
3DMet	B00037
UN編號	2928
EINECS	203-782-3
ChEBI	17148
RTECS	EJ6800000
DrugBank	DB01917
KEGG	C00134
MeSH	Putrescine
IUPHAR配體	2388
性質
化學式	C₄H₁₂N₂
摩爾質量	88.15 g·mol⁻¹
外觀	無色晶體
氣味	刺鼻腥味
密度	0.877 g/mL
熔點	27.5 °C（301 K）
沸點	159 °C（431.7 K）
溶解性（水）	混溶
log P	−0.466
蒸氣壓	2.33 mm Hg（25°C，估計值）
k_H	3.54x10⁻¹⁰ atm-cu m/mol（25°C，估計值）
折光度n D	1.457
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H228, H302, H312, H314, H331
P-術語	P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸極限	0.98–9.08%
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	463 mg kg⁻¹ （口服，鼠） 1.576 g kg⁻¹ （皮下注射，兔）
相關物質
相關化合物	Propylamine Isopropylamine 1,2-Diaminopropane 1,3-Diaminopropane Isobutylamine tert-Butylamine n-Butylamine sec-Butylamine 1-Aminopentane Cadaverine
相關化學品	2-Methyl-2-nitrosopropane Nylon 46
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。