芝加哥影評人協會獎最佳男配角

芝加哥影評人協會獎最佳男配角（英語：Chicago Film Critics Association Award for Best Supporting Actor）是芝加哥影評人協會獎的主要獎項之一。

2000年代

年	得主	影片	角色
2007	哈維爾·巴登	《老無所依》	安東
2008	希斯·萊傑	《黑暗騎士》	小丑
2009	克里斯托弗·瓦爾茲	《無恥混蛋》	漢斯·蘭達上校

2010年代

年	得主	影片	角色
2010	克里斯蒂安·貝爾	《拳擊兄弟》	迪克·恩路德
2011	艾伯特·布魯克斯	《亡命駕駛》	貝尼·羅斯
2012	菲利普·塞默·霍夫曼	《大師》	都德
2013	傑瑞德·萊托	《達拉斯買家俱樂部》	雷蒙
2014	J·K·西蒙斯	《爆裂鼓手》	特倫斯·弗萊徹
2015	班尼西歐·狄奧·托羅	《邊境殺手》	亞歷杭德羅
2016	馬赫沙拉·阿里	《月光男孩》	胡安
2017	威廉·達福	《歡迎光臨奇幻城堡》	鮑比·希克斯
2018	理查·E·格蘭特	《你能原諒我嗎？》	傑克·霍克
2019	布拉德·皮特	《好萊塢往事》	克里夫·布斯

2020年代

年	得主	影片	角色
2020	保羅·拉西	《金屬之聲》	喬
2021	寇帝·史密-麥菲	《犬之力》	彼得·戈登
2022	關繼威	《瞬息全宇宙》	威門·王