苯乙烯
苯乙烯也被稱為乙烯基苯，是用苯取代乙烯的一個氫原子形成的有機化合物。室溫下，苯乙烯是一種具有甜味的粘稠易揮發液體，但苯乙烯濃度過高時，氣味就會變得令人不愉快。苯乙烯中，乙烯基的電子與苯環共軛。苯乙烯不溶於水，溶於乙醇、乙醚中，暴露於空氣中逐漸發生聚合及氧化。工業上是合成樹脂、離子交換樹脂及合成橡膠等的重要單體。2010年，全球苯乙烯生產量約2500萬噸。[1]
| 苯乙烯 | |||
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| IUPAC名 Phenylethene | |||
| 別名 | 乙烯基苯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 100-42-5 
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| PubChem | 7501 | ||
| ChemSpider | 7220 | ||
| SMILES |
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| ChEBI | 27452 | ||
| RTECS | WL3675000 | ||
| KEGG | C07083 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C8H8 | ||
| 摩爾質量 | 104.15 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色油狀液體 | ||
| 密度 | 0.909 g/cm3 | ||
| 熔點 | -30 ℃ (243.15 K) | ||
| 沸點 | 145 ℃ (418.15 K) | ||
| 溶解性（水） | < 1% | ||
| 折光度n D |
1.5469 | ||
| 黏度 | 0.762 cP（68 ℉） | ||
| 結構 | |||
| 偶極矩 | 0.13 D | ||
| 危險性 | |||
| MSDS | MSDS | ||
| R/S術語 | R: 10-36 S: 38-20-23 | ||
| 主要危害 | 易燃，有毒 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
2
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| 閃點 | 31 ℃ | ||
| 相關物質 | |||
| 相關苯乙烯 | 聚苯乙烯 芪 | ||
| 相關芳香化合物 | 乙苯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
發現歷史
自然界中，苯乙烯極少量地存在於一些植物及其果實中（如肉桂、咖啡豆和花生），同時，煤焦油中也存在有苯乙烯。最初，在19世紀，苯乙烯由蒸餾蘇合香脂分離得到[2]。
應用
20世紀30年代，實現了通過乙苯脫氫反應進行工業化生產苯乙烯[2]。在20世紀40年代期間，美國的苯乙烯產量急劇增加，苯乙烯被大量用於合成橡膠的生產。
由於苯乙烯中存在烯基，因此苯乙烯可以發生加聚反應，典型的產品包括聚苯乙烯、ABS樹脂、丁苯橡膠等多種產品。這些材料被廣泛用於橡膠、塑料、絕緣材料、玻璃纖維、汽車、船體、食物容器和地毯的生產。
生產
工業上，苯乙烯由乙苯為原料進行生產。而乙苯可以通過乙烯對苯的烷基化來大量生產[3]。
乙苯的催化脫氫
最為普遍的生產苯乙烯的方法便是以乙苯為原料進行催化脫氫。乙苯被混入其本身10-15倍體積的高溫水蒸氣中，通過固相催化床來實現脫氫。絕大多數的催化劑是摻入一定量氧化鉀或碳酸鉀的氧化鐵。
水蒸氣在該生產過程中扮演了很重要的角色：高溫水蒸氣為該吸熱反應提供了大量熱量，並通過水煤氣反應除去積累在催化劑表面的焦炭，避免了催化劑中毒，而鉀的存在促進了該除焦炭反應。水蒸氣也極大稀釋了反應物與生成物，使反應平衡向生成產物的方向移動。反應的主要副產物是苯和甲苯。
乙苯和苯乙烯的沸點相當接近（136℃和145℃），因此這兩者的分離需要較高的蒸餾塔和較高的回流比。在蒸餾溫度下，苯乙烯易發生聚合反應，為解決這個問題，早期生產中會向反應釜中加入硫來抑制聚合反應。20世紀70年代中，發展出了包含硝化苯酚的自由基抑制劑。最近，也有許多新的添加劑出現，但由於硝化苯酚較為廉價，硝化苯酚仍被廣泛使用。
提高反應物轉化率和減少剩餘的乙苯是研究苯乙烯生產路線中很重要的課題。
利用乙苯的氧化反應
苯乙烯也通過POSM法進行商業化生產，以乙苯和丙烯為原料，得到苯乙烯和環氧丙烷。在該生產路線中，乙苯被氧氣氧化生成乙苯的過氧化物，之後，該過氧化物被用來氧化丙烯，得到1-苯基乙醇和環氧丙烷。最終，1-苯基乙醇脫水後就可以得到苯乙烯。
實驗室製備
對健康的影響
根據研究，苯乙烯為「致癌物質」，尤其是在接觸眼睛，以及接觸皮膚，吸入和誤食。[3][6][7][8]
美國環保局形容苯乙烯為「可疑致癌物」[9]和懷疑對胃腸道，腎臟和呼吸系統有害的毒素。
2020年5月7日，韓國樂金集團旗下LG化學在印度安得拉邦維沙卡帕特南的化工廠發生苯乙烯洩漏事故，造成附近住戶13人死亡、1000多人身體不適。[10][11][12]
參考文獻
- ^ New Process for Producing Styrene Cuts Costs, Saves Energy, and Reduces Greenhouse Gas Emissions （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, U.S. Department of Energy.
- ^ 2.0 2.1 Denis H. James; William M. Castor, Styrene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th, Wiley: 1, 2007
- ^ 3.0 3.1 >Denis H. James William M. Castor, 「Styrene」 in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Abbott, T. W.; Johnson, J. R. (1941). "Phenylethylene (Styrene)". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 440.
- ^ R. Fittig und F. Binder 「Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure」 in 「Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntnifs der Fumarsäure und Maleïnsäure」 by Rudolph Fittig, Camille Petri, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, volume 195, p 56-179. doi:10.1002/jlac.18791950103
- ^ MSDS. Material Safety Data Sheet Styrene (monomer) MSDS. MSDS. 1 November 2010 [2011-06-11]. （原始內容存檔於2011-08-07）.
- ^ US EPA. OPPT Chemical Fact Sheets (Styrene) Fact Sheet: Support Document (CAS No. 100-42-5) (PDF). US EPA. December 1994 [2011-06-11]. （原始內容存檔 (PDF)於2010-12-24）.
- ^ 存档副本 (PDF). [2014-03-30]. （原始內容存檔 (PDF)於2008-06-02）.
- ^ [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） US environmental protection agency. Section I.B.4 relates to neurotoxicology.
- ^ Gas Leak Kills 13, Injures Hundreds in Visakhapatnam, Andhra Pradesh. The Weather Channel. [2020-05-08]. （原始內容存檔於2020-05-13） （美國英語）.
- ^ Gas leak at LG Polymers plant in India leaves at least 13 people dead. www.cbsnews.com. [2020-05-08]. （原始內容存檔於2020-05-10） （美國英語）.
- ^ The Vizag gas leak is the most recent of human disasters with the potential to change our lives forever. Business Insider. [2020-05-08]. （原始內容存檔於2020-05-11）.