費歇爾-赫普重排反應

費歇爾-赫普重排反應(Fischer–Hepp rearrangement)

芳基亞硝胺鹽酸氫溴酸溶液共熱時,亞硝基移到苯環的對位,得到對亞硝基芳香二級[1][2]


Fischer-Hepp重排
Fischer-Hepp重排


此反應最早由德國化學家 Otto Philipp Fischer 和 Eduard Hepp (1851-1917) [3] 在1886年報道。

這個反應有一定的重要性,因為對亞硝基芳香二級胺不能直接由芳香二級胺的C-亞硝基化反應來製備。

反應的歷程是首先N-質子化的亞硝胺分出亞硝酰離子(NO+),然後它再進攻苯環的對位,得到產物。

參見

參考資料

  1. ^ O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
  2. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553