雄烷二酮

化合物

雄烷二酮(英語:Androstanedione,也被稱為5α-雄烷二酮 5α-androstanedione 或5α-雄烷-3,17-二酮 5α-androstane-3,17-dione)是一種天然的5α-雄烷甾體物質,和一些雄激素睾酮雙氫睾酮(DHT)、脫氫表雄酮(DHEA)、雄烯二酮內源代謝產物[1],具有一定的雄激素活性[2]。它是本膽烷二酮(也稱為5β-雄烷二酮)在5號C原子上的差向異構體[1]。雄烷二酮可由5α還原酶催化雄烯二酮生成,也可由17β-羥基類固醇脫氫酶催化雙氫睾酮生成[3][4]

雄烷二酮
IUPAC名
(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
系統名
(1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane-5,14-dione
(1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-二甲基四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷-5,14-二酮
別名 Dihydroandrostenedione; 5α-Androstanedione; 5α-Androstane-3,17-dione
識別
CAS號 846-46-8
PubChem 222865
ChemSpider 193520
SMILES
 
  • C[C@]12CCC(=O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C
ChEBI 15994
DrugBank DB01561
性質
化學式 C19H28O2
摩爾質量 288.42 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Human Metabolome Database: Showing metabocard for Androstanedione (HMDB0000899). hmdb.ca. [2021-11-10]. (原始內容存檔於2021-11-10). 
  2. ^ Kochakian, Charles D. Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. 2012-12-06: 171 [2021-11-10]. ISBN 978-3-642-66353-6. (原始內容存檔於2021-11-10) (英語). 
  3. ^ Becker, Kenneth L. Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. 2001: 994 [2021-11-10]. ISBN 978-0-7817-1750-2. (原始內容存檔於2021-11-10) (英語). 
  4. ^ Orwoll, Eric S.; Bilezikian, John P.; Vanderschueren, Dirk. Osteoporosis in Men: The Effects of Gender on Skeletal Health. Academic Press. 2009-11-30: 296 [2021-11-10]. ISBN 978-0-08-092346-8. (原始內容存檔於2021-11-10) (英語). 

外部連結