1,3-環戊二酮

化合物

1,3-環戊二酮是一種有機化合物,化學式為(CH2)3(CO)2,它是1,2-環戊二酮同分異構體。它的烯醇形式比二酮形式更穩定(1-3 kcal/mol),[1]其烯醇結構經X射線衍射表徵。[2]

1,3-環戊二酮
IUPAC名
cyclopentane-1,3-dione
識別
CAS號 3859-41-4
PubChem 77466
ChemSpider 69875
SMILES
 
  • C1CC(=O)CC1=O
Beilstein 1362728
Gmelin 200797
ChEBI 41456
性質
化學式 C5H6O2
摩爾質量 98.1 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 1.37 g/cm3
熔點 149—151 °C(300—304 °F;422—424 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

1,3-環戊二酮可由2-環戊烯-1,4-二酮和鋅/乙酸的氫化反應得到。[3][4]

參考文獻

  1. ^ Jana, Kalyanashis; Ganguly, Bishwajit. DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. ACS Omega. 2018, 3 (7): 8429–8439. PMC 6644555 . PMID 31458971. doi:10.1021/acsomega.8b01008. 
  2. ^ Katrusiak, A. Structure of 1,3-cyclopentanedione. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1990, 46 (7): 1289–1293. doi:10.1107/S0108270189011352. 
  3. ^ McIntosh, John M.; Beaumier, Pierre. Improved Preparation of 1,3-cyclopentanedione. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (18): 2905–2906. doi:10.1021/jo00983a027. 
  4. ^ Gary H. Rasmusson, Herbert O. House, Edward F. Zaweski, and Charles H. DePuy. 2-Cyclopentene-1,4-Dione. Organic Syntheses. 1962, 42: 36. doi:10.15227/orgsyn.042.0036.