4-硝基苯甲酸

化合物

4-硝基苯甲酸,又稱對硝基苯甲酸,是一種化學式為有機化合物。它屬於羧酸,是苯甲酸的對位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種,是鄰硝基苯甲酸間硝基苯甲酸同分異構體

4-硝基苯甲酸
IUPAC名
4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸
別名 p-Nitrobenzoic acid 對硝基苯甲酸
識別
CAS號 62-23-7  checkY
PubChem 6108
ChemSpider 5882
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
InChI
 
  • 1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEBI 262350
性質
化學式 C7H5NO4
摩爾質量 167.1189 g/mol[1] g·mol⁻¹
外觀 淺黃色結晶狀粉末[2]
密度 1.58[2]
熔點 237 °C(510 K)
沸點 昇華[2]
溶解性 <0.1 g/100 mL at 26 °C [3]
pKa 3.41 (in water),[4] 9.1 (in DMSO)[5]
磁化率 -78.81·10−6 cm3/mol
相關物質
相關化學品 苯甲酸
硝基苯
3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶

由於它帶羧基,因此呈性。而它比苯甲酸酸性更強的原因是苯環上有硝基,而硝基是吸電子基團,可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更強。[6]

合成

4-硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯重鉻酸鉀氧化劑製備而成。[7]

 

反應

4-硝基苯甲酸為一羧酸,所以可以與氫氧化鈉產生反應,生成4-硝基苯甲酸鹽。同時,作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟發生酯化反應[8] ,對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下:

 

4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷發生反應,產生酰氯

 

同時,4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原,或者用催化加氫法還原,生成對氨基苯甲酸[9][10]。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料,可以用來合成不同的化學品。

用途

有機合成

4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體,可以用來合成普魯卡因(麻醉劑)[11]苯佐卡因[12]對氨甲基苯甲酸葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑[13]

其他

對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。

同時,4-硝基苯甲酸的標準溶液可測定生物鹼[14]

參見

參考資料

  1. ^ 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. (原始內容存檔於2012-10-25). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. (原始內容存檔於2008-05-27). 
  3. ^ p-Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. (原始內容存檔於7 May 2010). 
  4. ^ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. (原始內容存檔於2001-08-18). 
  5. ^ Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. (原始內容存檔於2001-12-24). 
  6. ^ 邢其毅; 裴偉偉; 徐瑞秋; 裴堅. 第十七章. 基礎有機化學 第四版. 北京大學出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4. 負電荷也可以離域到硝基的氧原子上,是酸性增強 
  7. ^ O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053. 
  8. ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1]頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  9. ^ 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. (原始內容存檔於2021-07-15) (中文). 
  10. ^ Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555. .
  11. ^ 王衛芳, 王麗婭, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中國現代應用藥學. 中國現代應用藥學雜誌社. [2021-07-13]. (原始內容存檔於2021-07-13) (中文). 
  12. ^ 实验七 苯佐卡因(Benzocaine)的合成. [2009-09-04]. (原始內容存檔於2006-12-30). 
  13. ^ 中國標準物質網. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同創. 2017-08-26 [2021-07-13]. (原始內容存檔於2021-07-13) (中文). 
  14. ^ 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. (原始內容存檔於2021-07-15). 檢驗生物鹼,標定標準鹼溶液。