4-硝基苯甲酸
化合物
4-硝基苯甲酸，又稱對硝基苯甲酸，是一種化學式為的有機化合物。它屬於羧酸，是苯甲酸的對位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種，是鄰硝基苯甲酸和間硝基苯甲酸的同分異構體。
| 4-硝基苯甲酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸 | |
| 別名 | p-Nitrobenzoic acid 對硝基苯甲酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 62-23-7 
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| PubChem | 6108 |
| ChemSpider | 5882 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB |
| ChEBI | 262350 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H5NO4 |
| 摩爾質量 | 167.1189 g/mol[1] g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 淺黃色結晶狀粉末[2] |
| 密度 | 1.58[2] |
| 熔點 | 237 °C（510 K） |
| 沸點 | 昇華[2] |
| 溶解性（水） | <0.1 g/100 mL at 26 °C [3] |
| pKa | 3.41 (in water),[4] 9.1 (in DMSO)[5] |
| 磁化率 | -78.81·10−6 cm3/mol |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 苯甲酸 硝基苯 3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶。
由於它帶羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更強的原因是苯環上有硝基，而硝基是吸電子基團，可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更強。[6]
合成
4-硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯用重鉻酸鉀等氧化劑製備而成。[7]
反應
4-硝基苯甲酸為一羧酸，所以可以與氫氧化鈉等鹼產生反應，生成4-硝基苯甲酸鹽。同時，作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟醇發生酯化反應[8] ，對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下：
同時，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原，或者用催化加氫法還原，生成對氨基苯甲酸[9][10]。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用來合成不同的化學品。
用途
有機合成
4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體，可以用來合成普魯卡因(麻醉劑)[11]、苯佐卡因[12]、對氨甲基苯甲酸、葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑[13]。
其他
對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。
參見
參考資料
- ^ 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2012-10-25）.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2008-05-27）.
- ^ p-Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始內容存檔於7 May 2010）.
- ^ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2001-08-18）.
- ^ Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. （原始內容存檔於2001-12-24）.
- ^ 邢其毅; 裴偉偉; 徐瑞秋; 裴堅. 第十七章. 基礎有機化學 第四版. 北京大學出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4.
負電荷也可以離域到硝基的氧原子上，是酸性增強
- ^ O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.
- ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176.[1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-15） （中文）.
- ^ Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555..
- ^ 王衛芳, 王麗婭, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中國現代應用藥學. 中國現代應用藥學雜誌社. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-13） （中文）.
- ^ 实验七 苯佐卡因（Benzocaine）的合成. [2009-09-04]. （原始內容存檔於2006-12-30）.
- ^ 中國標準物質網. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同創. 2017-08-26 [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-13） （中文）.
- ^ 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-15）.
檢驗生物鹼，標定標準鹼溶液。