5β-雙氫睾酮
化合物
5β-雙氫睾酮（英語：5β-Dihydrotestosterone，簡稱為5β-DHT，也稱為5β-雄甾烷-17β-醇-3-酮，5β-androstan-17β-ol-3-one，或本膽烷-17β-醇-3-酮，etiocholan-17β-ol-3-one）是一種本膽烷類（5β-雄烷）甾體物質，和睾酮的無雄激素活性的代謝產物，由肝臟和骨髓中的5β還原酶生成[1][2]，同時也是生成3α-本膽烷二醇和3β-本膽烷二醇（分別由3α-和3β-羥基類固醇脫氫酶催化）的底物，之後再分別轉化為本膽烷醇酮和表本膽烷醇酮（由17β-羥基類固醇脫氫酶催化）[3][4]。和其表觀異構體5α-雙氫睾酮（5α-DHT或簡稱DHT）不同，5β-DHT只有非常弱的結合雄激素受體的能力[1]。作為主要的睾酮代謝產物，5β-DHT的A環和B環形之間的「順式」結構使兩個環在空間上形成了一個角度，故而缺乏了雄激素活性[5]。5β-DHT和5α-DHT的另一個不同點是，5β-DHT還缺乏神經甾體活性[6][7]但其代謝產物，本膽烷醇酮卻有神經甾體活性[8][9]。
| 5β-雙氫睾酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one | |
| 系統名 (1S,2R,7R,10R,11S,14S,15S)-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-one (1S,2R,7R,10R,11S,14S,15S)-2,15-二甲基-14-羥基四環[8.7.0.02,7.011,15]-5-十七酮 | |
| 別名 | 5β-Androstan-17β-ol-3-one; Etiocholan-17β-ol-3-one; 5β-Dihydrotestosterone; 5β-DHT |
| 識別 | |
| CAS號 | 571-22-2 |
| PubChem | 11302 |
| ChemSpider | 10827 |
| SMILES |
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| ChEBI | 2150 |
| 性質 | |
| 化學式 | C19H30O2 |
| 摩爾質量 | 290.44 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
另見
參考文獻
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