Fujimoto–Belleau反應

Fujimoto–Belleau反應（Fujimoto–Belleau reaction）^[1]^[2]^[3]

δ-烯醇內酯與格氏試劑作用，然後發生分子內羥醛縮合，得到五、六元環的雙環α,β-不飽和酮。

反應以日裔美國化學家 George I. Fujimoto 和加拿大化學家 Bernard Belleau 的名字命名。

整個過程產率很好。用於甾類化學。所形成的環己烯酮在甲醇中與碘反應可得苯甲醚衍生物。

反應機理

機理如圖所示。包括格氏反應、質子交換和分子內羥醛縮合（消除為E1cB機理）三步。

Fujimoto-Belleau反應的機理

^ George I. Fujimoto. Labeling of Steroids in the 4-Position. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 1856–1856. doi:10.1021/ja01148a518.
^ Bernard Belleau. The Reaction of Methylmagnesium Iodide with β-(1-Hydroxy-3,4-dihydro-2-naphthyl)-butyric Acid Lactone. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 5441–5443. doi:10.1021/ja01155a504.
^ Weill-Raynal, J. The Fujimoto-Belleau-Reaction. Synthesis. 1969, (2): 49–56. doi:10.1055/s-1969-34191.