α-乙酰-γ-丁內酯

化合物

ɑ-乙酰-γ-丁內酯ABL)是γ-丁內酯的衍生物,可用於有機合成,也用於鑑定一級胺[2]

Α-乙酰-γ-丁內酯
IUPAC名
3-acetyloxolan-2-one
英文名 2-Acetylbutyrolactone
別名 2-乙酰-γ-丁內酯
識別
縮寫 ABL
CAS編號 517-23-7  checkY
PubChem 10601
ChemSpider 10156
SMILES
 
  • CC(=O)C1CCOC1=O
InChI
 
  • 1S/C6H8O3/c1-4(7)5-2-3-9-6(5)8/h5H,2-3H2,1H3
EINECS 208-235-2
ChEBI 179633
MeSH 2-acetylbutyrolactone
性質
化學式 C6H8O3
摩爾質量 128.13 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.19 g/cm3 [1]
沸點 107-108 °C(380-381 K)(7 hPa[1]
溶解性 可溶於DMF[2]甲醇[3]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案[4]
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P362+364, P403+233, P405, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

ɑ-乙酰-γ-丁內酯可以由乙酸酯γ-丁內酯溶液中發生縮合反應而成。[5]

用處

熒光檢驗

ɑ-乙酰-γ-丁內酯本身的熒光很微弱,但它的衍生物照到紫外線時會發出很強的熒光。[3][6]ɑ-乙酰-γ-丁內酯的羰基會和反應生成希夫鹼,因此經常用於在有機合成中確認合成出了胺。[3]ɑ-乙酰-γ-丁內酯也可以和芳香胺發生雅普-克林格曼反應,生成熒光分子。[6]

藥物的前體

ɑ-乙酰-γ-丁內酯是多種如檀香烯德語Santalene[7]的藥物的前體。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 α-Acetylbutyrolactone Safety Data Sheet. SigmaAldrich. January 20, 2020 [March 30, 2022]. (原始內容存檔於2022-03-31). 
  2. ^ 2.0 2.1 Sabry, Suzy M. Application of 2-acetylbutyrolactone to spectrofluorimetry: Fluorescence properties of Schiff bases derived from 2-acetylbutyrolactone and spectrofluorimetric determination of primary amine-containing compounds. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2006, 40 (5): 1057–1067 [2022-06-12]. PMID 16256289. doi:10.1016/j.jpba.2005.08.036. (原始內容存檔於2018-06-27) (英語). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Sabry, S M. Application of 2-acetylbutyrolactone to spectrofluorimetry: Fluorescence properties of Schiff bases derived from 2-acetylbutyrolactone and spectrofluorimetric determination of primary amine-containing compounds. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2006, 40 (5): 1057–1067. PMID 16256289. doi:10.1016/j.jpba.2005.08.036. 
  4. ^ 2-Acetylbutyrolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [31 March 2022]. (原始內容存檔於2022-08-29) (英語). 
  5. ^ Koehler, Guenther. Method for Preparing 2-Acetyl-y-Butyrolactone. United States Patent. August 4, 1998 [March 30, 2022]. (原始內容存檔於2022-03-31). 
  6. ^ 6.0 6.1 Sabry, S M. Enhanced Spectrophotometry of Sulfonamides with Novel 2‐Acetylbutyrolactone Derivatives. Analytical Letters. 2006, 39 (13): 2591–2615. S2CID 93950011. doi:10.1080/00032710600824748. 
  7. ^ Unnikrishnan, P,A. Syntheses of epi-β-Santalene, β-Santalene and an Isomer of β-Santalene with 4-Methyl-4-pentenyl Side Chain. Synthetic Communications. 1992, 22 (22): 3159–3168. doi:10.1080/00397919208021129.