三氟甲醇
化合物
三氟甲醇（Trifluoromethanol）是具有化學式CF
3OH的有機化合物。 [2] 也被稱為全氟甲醇，是最簡單的全氟醇[3]，該物質是無色氣體，在室溫下不穩定。
| 三氟甲醇 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Trifluoromethanol | |
| 別名 | Trifluoromethyl alcohol, perfluoromethanol |
| 識別 | |
| CAS號 | 1493-11-4 
|
| PubChem | 73894 |
| ChemSpider | 66527 |
| SMILES |
|
| 性質 | |
| 化學式 | CHF3O |
| 摩爾質量 | 86.01 g·mol−1 |
| 密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
| 熔點 | -110.64 |
| 沸點 | −20 °C（分解）[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
與所有全氟伯醇和全氟仲醇一樣，三氟甲醇在吸熱反應中消耗氟化氫 [4]並形成了碳酰氟 。 [5]
- CF
3OH ⇌ COF
2 + HF (I)
在約-120 °C的溫度範圍內，可由三氟甲氧基氯和氯化氫製備 ：
- CF
3OCl + HCl → CF
3OH + Cl
2 (II)
在該反應中，三氟甲氧基氯中部分帶正電的氯原子與氯化氫中部分帶負電的氯原子的再結合為單質氯。可以通過在-110℃蒸餾除去不需要的副產物氯以及氯化氫和三氟氯甲烷。三氟甲醇的熔點為-82°C，計算得到的沸點約-20℃。因此沸點比甲醇低約85K。 這一事實可以通過不存在分子內H-F鍵來解釋，其在紅外氣體相譜中也不能發現。
合成使用反應（I）更簡單；在較低溫度下，平衡可以轉移到熱力學上更優的三氟甲醇。如果將合成的三氟甲醇通過超強酸，例如HSbF
6（ 氟銻酸 ）平衡可以進一步向左移向所需產物。
與反應（I）類似，三氟甲氧基（ CF
3O−
）可以由鹽水型氟化物（例如NaF ）和碳酰氟製備。 但是，如果CF
3O−
離子在被酸取代的水溶液中，三氟甲醇會在室溫下分解。
在大氣層上層生成
雖然三氟乙醇在正常條件下不穩定，但它可在平流層中由CF−
3 和CFCF
3O−
自由基與OF+
和F−
自由基反應生成。在這種情況下，由於反應的活化能很高，在大氣中普遍存在的條件下，三氟乙醇的分解作用可以忽略不計。三氟乙醇的預期壽命為數百萬年，高度低於40公里。[6][7]
請參見
參考文獻
- ^ Katritzky, A.R.; Gilchrist, T.L.; Meth-Cohn, O.; Rees, C.W. Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier Science. 1995: 228 [2021-10-25]. ISBN 978-0-08-042704-1. （原始內容存檔於2021-10-25）.
|issue=被忽略 (幫助) - ^ Kloeter, Gerhard; Seppelt, Konrad. Trifluoromethanol (CF3OH) and trifluoromethylamine (CF3NH2). J. Am. Chem. Soc. January 1979, 101 (2): 347–349. doi:10.1021/ja00496a012.
- ^ Seppelt, Konrad. Trifluoromethanol, CF3OH. Angewandte Chemie International Edition in English. May 1977, 16 (5): 322–323. doi:10.1002/anie.197703221.
- ^ Schneider, W. F. Energetics and Mechanism of Decomposition of CF3OH. J. Phys. Chem. April 11, 1996, 100 (15): 6097–6103. doi:10.1021/jp952703m.
- ^ Seppelt, K. Trifluormethanol, CF3OH. In: , .. Angew. Chem. 1977, 325 (89): 325. doi:10.1002/ange.19770890509 （德語）.
- ^ Schneider, W. F. Atmospheric Chemistry of CF3OH: Is Photolysis Important?. Environmental Science & Technology. January 1995, 29 (1): 247–250. PMID 22200226. doi:10.1021/es00001a031.
- ^ Wellington, T. J.; Schneider, W. F. The Stratospheric Fate of CF3OH. In: Environmental Science & Technology 28/1994, S... Environ. Sci. Technol. 1994, 28 (6): 1198–1200. PMID 22176252. doi:10.1021/es00055a036.