三甲胺

三甲胺
	IUPAC名; 三甲胺
英文名	Trimethylamine
別名	N,N－二甲基甲胺
識別
縮寫	TMA, NMe3
CAS號	75-50-3
PubChem	1146
ChemSpider	1114
SMILES	N(C)(C)C;
InChI	1/C3H8N/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3;
UN編號	1083（無水）; 1297（溶液）
EINECS	200-875-0
RTECS	1.1.78 – 31.1.87
性質
化學式	C3H9N
摩爾質量	59.11 g·mol⁻¹
外觀	無色氣體
密度	0.67 g/mL (0 °C)
熔點	-117.08 °C（156 K）
沸點	2.87 °C（276 K）
溶解性（水）	互溶
pKa	9.76
危險性
	歐盟危險性符號; 有害 Xn 刺激性 Xi; 腐蝕性 C 極易燃 F+
警示術語	R：R12, R20/22, R34, R36/37/38, R41
安全術語	S：S1/2, S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45
NFPA 704	4 2 0
閃點	-6.67℃
自燃溫度	190℃
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三甲胺（Trimethylamine，簡寫TMA），分子式N(CH₃)₃，屬有機化合物，也是最簡單的叔胺類化合物。三甲胺為無色氣體，比空氣重^[3]、吸濕、有毒且易燃。低濃度的三甲胺氣體具有強烈的魚腥氣味，高濃度時具有類似於氨的氣味^[5]。三甲胺通常壓縮於鋼瓶中或配成40%的水溶液來銷售。

自然條件下，植物和動物腐敗分解會產生三甲胺氣體。腐敗魚的腥臭味、感染的傷口的惡臭味和口臭通常都是由三甲胺引起。^[5]大部分三甲胺來源於膽鹼及肉鹼。

三甲胺是一種含氮鹼，容易獲得質子形成三甲胺正離子。三甲胺鹽酸鹽是一種由鹽酸和三甲胺反應得到的具有吸濕性的白色固體。

性質

物理性質

常溫常壓下為無色氣體，密度比空氣大，臨界溫度161℃。能溶於水、乙醇及乙醚^[4]。

化學性質

能與氧化劑、酸酐和汞發生劇烈反應。可腐蝕鋁、鎂、鋅、錫、銅和銅合金等金屬。^[6]其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物^[4]，遇明火、高熱即會劇烈燃燒、爆炸。

製備

三甲胺可由氨和甲醇製備：^[7]

3 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₃N + 3 H₂O

副產物為甲胺和二甲胺。

三甲胺還可由氯化銨和多聚甲醛製備^[8]：

9 (CH₂=O)_n + 2n NH₄Cl → 2n (CH₃)₃N·HCl + 3n H₂O + 3n CO₂↑

反應

三甲胺的水溶液可跟過氧化氫反應，生成二水合氧化三甲胺。^[9]

{\rm {\ H_{2}O_{2}+(CH_{3})_{3}N\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{3}NO}}

應用

檢測魚新鮮度的氣體傳感器即是通過檢測三甲胺來實現的。^[10]
在有機合成中可作為親核試劑。
製備消毒劑和天然氣的警報劑、分析試劑和有機合成原料。^[4]^[7]^[11]
製備醫藥、農藥、相片材料、橡膠助劑、炸藥、化纖溶劑、強鹼性陰離子交換樹脂、染料勻染劑、表面活性劑和鹼性染料。^[4]^[7]^[11]

儲運應用

無水三甲胺用高壓容器裝運。

30%三甲胺水溶液用槽車、鐵桶裝。

無水品與氧氣混合能構成爆炸性混合物，遇火星、高熱有燃燒爆炸危險。

要貯存於陰涼通氣的貨艙內，氣溫不宜超過30℃。

應遠離火種、熱源，防止日光直射。^[12]

危險

常見

若皮膚和眼睛不慎接觸到三甲胺液體，會受到腐蝕灼傷及低溫凍傷。^[3]
高濃度的三甲胺水溶液接觸皮膚後，皮膚會感到劇烈的燒灼並潮紅。^[4]
長期吸入低濃度或短期吸入高濃度的三甲胺氣體，會刺激鼻子、喉嚨和呼吸道，造成不良影響。^[3]

三甲胺尿症

正常人吃下豆類、雞蛋等含膽鹼食物後，膽鹼會在大腸內被分解為三甲胺。之後進入血液中的三甲胺，在位於肝臟的三甲胺氧化酶催化下，被氧化為無氣味的氧化三甲胺。而如果由於缺乏三甲胺氧化酶，而不能將三甲胺氧化為氧化三甲胺時。腐魚氣味的三甲胺就會在體內蓄積，病人汗液、尿液和呼出氣體都會帶有魚腥味，因此這種疾病被稱為三甲胺尿症，俗稱魚腥綜合症。這是一種較為罕見的遺傳性疾病，主要是因為體內缺乏名稱為含黃素單加氧酶3（FMO3）的酶所引起。^[13]^[14]

參見

氨（NH₃）
銨（NH₄⁺）
甲胺（(CH₃)NH₂）
二甲胺（CH₃)₂NH）
三乙胺（N(CH₂CH₃)₃）（簡寫：TEA）
三甲基氯化銨

參考來源

^ Merck Index, 11th Edition, 9625.
^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 ChemicalBook トリメチルアミン
^ ^4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 ^4.4 ^4.5 ^4.6 化工詞典三甲胺
^ ^5.0 ^5.1 Trimethylamine 中的三甲胺數據. [2011-05-02]. （原始內容存檔於2011-05-14）.
^ 綠十字化學品安全資料三甲胺^{[永久失效連結]}
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^ A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
^ ScienceDirect - Analytica Chimica Acta. [2011-05-02]. （原始內容存檔於2019-02-18）.
^ ^11.0 ^11.1 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, page 9362
^ 三甲胺_濟南金貴林化工有限公司
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外部連結

Molecule of the Month: Trimethylamine 中的三甲胺數據（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
NIST Webbook 中的三甲胺數據（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[1] Merck Index, 11th Edition, 9625.

[2] Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.

[ChemicalBook-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 ChemicalBook トリメチルアミン

[化工詞典-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 ^4.4 ^4.5 ^4.6 化工詞典三甲胺

[chm-5] 5.0 ^5.1 Trimethylamine 中的三甲胺數據. [2011-05-02]. （原始內容存檔於2011-05-14）.

[6] 綠十字化學品安全資料三甲胺^{[永久失效連結]}

[Ullmann-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535

[8] Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.

[EROS-9] A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268

[10] ScienceDirect - Analytica Chimica Acta. [2011-05-02]. （原始內容存檔於2019-02-18）.

[Ashford-11] 11.0 ^11.1 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, page 9362

[12] 三甲胺_濟南金貴林化工有限公司

[13] Treacy, E.P.; et al. Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication. Human Molecular Genetics. 1998, 7 (5): 839–45. PMID 9536088. doi:10.1093/hmg/7.5.839.

[14] Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E. Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene. Lancet. 1999, 354 (9181): 834–5. PMID 10485731.

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