乙二酰氯
化合物
乙二酰氯，也稱草酰氯，是由乙二酸衍生出來的二酰氯，化學式為(COCl)2。乙二酰氯是無色液體，可由乙二酸與五氯化磷反應製備，[1]主要用作有機合成的試劑。[2]
| 乙二酰氯 | |||
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| IUPAC名 Oxalyl dichloride | |||
| 別名 | 草酰氯、氯化乙二酰、草二酰氯、草酸二酰氯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 79-37-8 
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| PubChem | 65578 | ||
| ChemSpider | 59021 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG | ||
| EINECS | 201-200-2 | ||
| RTECS | KI2950000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2O2Cl2 | ||
| 摩爾質量 | 126.93 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.4785 g/mL (液) | ||
| 熔點 | −16 °C | ||
| 沸點 | 63–64 °C (1.017 bar) | ||
| 溶解性（水） | 分解 | ||
| 折光度n D |
1.429 | ||
| 危險性 | |||
| MSDS | External MSDS | ||
| 歐盟分類 | 未列明 | ||
| NFPA 704 |
 0
3
1
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| 相關物質 | |||
| 相關酰氯 | 丙二酰氯、丁二酰氯 光氣 | ||
| 相關化學品 | 乙二酸、乙二酸二乙酯 乙二酰胺、乙二酸二酰肼 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
有機合成應用
製備酰氯
有機合成中，草酰氯主要用於將羧酸轉化為相應的酰氯，反應溫和、有選擇性，副產物都是氣體，容易分離。這一點與氯化亞碸類似。
引入羧基
氯化鋁存在下，草酰氯與芳香族化合物發生傅-克酰基化反應得到芳環上取代的酰氯，[3][4]水解得到羧酸。
製備二元酯
- 2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl
一般反應在鹼，如吡啶的存在下進行。與苯酚反應生成草酸二苯酯，是熒光棒中發光的成分之一。
醇的氧化
安全
草酰氯對人體的毒性與光氣相當，與水放出氯化氫氣體。2000年3月，馬來西亞航空的一架A330-322在停泊吉隆坡時，幾罐草酰氯被打翻，造成機身的嚴重損毀。事後馬來西亞航空獲賠6500萬美元。[5]
參考資料
- ^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
- ^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
- ^ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420.
- ^ Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706.
- ^ Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06]. （原始內容存檔於2007-12-09）.