乙腈

化合物

zing1[1](英語:acetonitrile,ACN)又稱甲基氰[2](methyl cyanide,MeCN)、氰甲烷[3](ethanenitrile[4]),化學式CH3CN,是無色的液體,是最簡單的有機,並廣泛用作極性非質子溶劑。乙腈在某些條件下,也可以發生碳-碳鍵斷裂。[5]

乙腈
IUPAC名
Ethanenitrile
英文名 Acetonitrile
別名 甲基氰、氰甲烷
識別
CAS號 75-05-8  checkY
PubChem 6342
ChemSpider 6102
SMILES
 
  • CC#N
Beilstein 741857
Gmelin 895
UN編號 1648
EINECS 200-835-2
ChEBI 38472
RTECS AL7700000
MeSH acetonitrile
性質
化學式 CH3CN
摩爾質量 41.05 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.786 g/mL(液體)
熔點 −45 °C(−49 °F;228 K)
沸點 82 °C(180 °F;355 K)
溶解性 與水和多種有機溶劑互溶
pKa 25
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
易燃易燃 F
警示術語 R:R11-R20/21/22-R36
安全術語 S:S1/2-S16-S36/37
NFPA 704
3
2
0
 
閃點 2 °C(36 °F;275 K)
相關物質
相關 丙腈丁腈
相關化學品 醋酸乙酰胺乙胺
附加數據頁
結構和屬性 折射率介電系數
熱力學數據 相變數據、固、液、氣性質
光譜數據 UV-VisIRNMRMS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

乙腈是在1847年由法國化學家讓-巴蒂斯特·杜馬首次製備的。[6]

製取

工業上經乙酰胺脫水或由乙炔在催化下反應製得。也是丙烯氨氧化生產丙烯腈的副產物。

性質

乙腈是無色有類似麥芽特殊香味的液體,易燃,燃燒時伴有明亮的火焰。與水、甲醇四氯化碳乙酸甲酯乙酸乙酯二氯乙烷及許多非飽和烴類溶劑互溶,具有毒性。

用途

工業用途

乙腈通常作為溶劑,還可以作為一些化學品的合成前體。美國四個主要生產乙腈的生產商是:Ineos公司杜邦公司j.t.貝克化學Sterling Chemicals。1992年,在美國交易的乙腈達32.3萬磅(約合14,700噸)。

2008年10月左右出現了一次乙腈的供應短缺,其原因是中國政府為了實現其綠色奧運的承諾,關閉和限產了很多化工廠,再加上出口退稅政策的改變,乙腈出口驟減。[7]此外2008年9月襲擊美國德州的颶風艾克導致許多工廠設備嚴重受損,產能也受到一定的影響。

實驗室用途

乙腈是常用的極性非質子溶劑

無機化學中,乙腈被廣泛用作配體,它的簡稱是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加熱聚合氯化鈀在乙腈中的懸濁液製取。

由於乙腈介電系數較高,因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一種二碳原料。[8]它與氯化氰反應可以得到丙二腈

乙腈也作為流動相分離分子,常用於管柱層析和更現代的高效液相層析

核醫學領域,乙腈用於合成氟代去氧葡萄糖正電子放射性藥品。在合成FDG的過程中,乙腈的蒸發可以帶走反應體系之中的水分;反應體系之中乙腈含量的多少,對於FDG的合成效率和藥品質量具有舉足輕重的影響;同時,乙腈還作為溶劑和反應體系的基質。此外,在FDG的常規質量檢驗工作中,還採用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作為薄層色譜分析的流動相

安全性

乙腈是有毒和易燃的。它可以代謝成為氰化氫硫氰酸

參考資料

  1. ^ 《化學命名原則》第四版頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)第167頁
  2. ^ 存档副本. [2022-11-27]. (原始內容存檔於2022-11-27). 
  3. ^ 存档副本. [2022-11-27]. (原始內容存檔於2022-11-27). 
  4. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry. 2014: 902. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  5. ^ Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 (英語). 
  6. ^ Dumas, J.-B. Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus. 1847, 25: 383–384 [2021-12-02]. (原始內容存檔於2020-07-25). 
  7. ^ Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009 [2009-06-29]. (原始內容存檔於2009-01-23). 
  8. ^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》,第七卷第108頁。