四甲基哌啶鋰
化合物
四甲基哌啶鋰（Lithium tetramethylpiperidide），其縮寫為LiTMP或LTMP，也稱為harpoon鹼，是分子式為C9H18LiN的化合物，屬於有機鋰試劑，四甲基哌啶鋰是一種非親核鹼，在pKa及位阻效應上都和二(三甲基矽基)氨基鋰（LiHMDS）相近。
| 四甲基哌啶鋰 | |
|---|---|
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| IUPAC名 四甲基哌啶鋰 Lithium tetramethylpiperidide | |
| 系統名 1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | |
| 識別 | |
| CAS號 | 38227-87-1 
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| PubChem | 11051814 |
| ChemSpider | 21428984 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C9H18LiN |
| 摩爾質量 | 147.19 g·mol−1 |
| pKa | 37 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
四甲基哌啶鋰可以由2,2,6,6-四甲基哌啶和正丁基鋰在-78 °C進行的去質子化反應中合成。有些研究指出在此反應也可以在0 °C下進行[1]。此化合物在四氫呋喃/乙苯的混合物中穩定，市面上買到的也是以此方式保存的化學品。
結構
四甲基哌啶鋰和許多鋰化合物一樣容易聚合，四甲基哌啶鋰在固態容易形成四聚體[2]。
相關條目
參考資料
- ^ amide primer （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） H. J. Reich 2002
- ^ M.F. Lappert, M.J. Slade, A. Singh, J.L. Atwood, R.D. Rogers and R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe3)2}(OEt2)]2 and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, 105 (2): 302–304. doi:10.1021/ja00340a031.