大黃素

化合物

大黃素,學名1,3,8-三羥基-6-甲基蒽醌。以游離和苷形式存在於蓼科植物掌葉大黃[1]大黃、唐古特大黃的根莖及根中。橘黃色結晶。熔點256~257℃。能真空升華(1,600帕)。溶於乙醇氫氧化鈉碳酸鈉的水溶液中,微溶於乙醚氯仿四氯化碳,幾乎不溶於水。其三醋酸酯為黃色結晶,熔點197℃。其3-甲醚 (亦稱大黃素甲醚)為深紅色針狀結晶,熔點207℃。可由植物提取或通過化學合成。

大黃素
IUPAC名
1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
別名 瀉素、大黃甘、大黃素、硃砂蓮甲素、瀉鼠李樹皮、虎杖大黃素
識別
CAS號 518-82-1  checkY
PubChem 3220
ChemSpider 3107
SMILES
 
  • O=C2c1cc(cc(O)c1C(=O)c3c2cc(O)cc3O)C
InChI
 
  • 1/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3
InChIKey RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD
ChEBI 42223
DrugBank DB07715
KEGG C10343
性質
化學式 C15H10O5
摩爾質量 270.24 g·mol−1
外觀 橙色固體
密度 1.583±0.06 g/cm3
熔點 256-257 °C(529-530 K)
沸點 586.9 ± 39.0 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用途

該品可用作瀉藥,大黃素雖有瀉下活性,但由於體內易被氧化破壞,實際上瀉下作用很弱,如與糖結合成類,則可發揮瀉下作用。大黃素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黃素與葡萄糖結合的苷,二者只是結合的位置不同,同時存在於大黃中。

生產方法

大黃素廣泛存在於植物性瀉藥,如大黃蘆薈葉子決明[2]種子中、鼠李樹皮根皮。從大黃的根莖可提取大黃素。通過合成也可以製備大黃素,例如以2-甲基蒽醌,或以3,5-二硝基苯酐和間甲酚為原料,者可以製得大黃素。

參考資料

  1. ^ Liu, A.; Chen, H.; Wei, W.; Ye, S.; Liao, W.; Gong, J.; Jiang, Z.; Wang, L.; Lin, S. Antiproliferative and Antimetastatic Effects of Emodin on Human Pancreatic Cancer. Oncology Reports. 2011, 26 (1): 81–89. PMID 21491088. doi:10.3892/or.2011.1257. 
  2. ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases

外部連結