布萊茲反應
布萊茲反應(法語:Réaction de Blaise),是一類由α-鹵代酯與鋅形成的有機鋅試劑與腈加成[1][2][3] ,經過烯胺酯(插烯氨基甲酸酯)生成β-酮酯的反應[4]。
日本化學家岸義人研究發現,使用活化的鋅和四氫呋喃作溶劑可以提高反應收率和減少副反應發生。並用改良的步驟於貝類毒素(或稱石房蛤毒素,英文:Saxitoxin)關鍵中間體的合成[5]。通過使用鋅銀合金和超聲波,美國化學家艾伯特·梅耶斯(Albert Meyers)在溫和的條件下(25-40℃)成功進行了分子內布萊茲反應進而完成了某些生物鹼的不對稱合成[6]。
參見
參考資料
- ^ Edmond E. Blaise; Compt. Rend. 1901, 132, 478, 978.
- ^ Rinehart, K. L., Jr. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.120 (1963); Vol. 35, p.15 (1955).
- ^ Rao, H. S. P.; Rafi, S.; Padmavathy, K. Tetrahedron 2008, 64, 8037-8043. (Review)
- ^ Cason, J.; Rinehart, K. L., Jr.; Thorston, S. D., Jr. J. Org. Chem. 1953, 18, 1594.
- ^ Hannick,S.M.;Kishi,Y.J.Org.Chem.1983,48,3833.
- ^ Beard,R.L.;Meyers,A.I.J.Org.Chem.1991,56,2091