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當歸酸

化合物

當歸酸（英語：Angelic acid），又稱白芷酸或順式-2-甲基-2-丁烯酸，為不飽和羧酸。 化學式：C5H8O2。大多數傘形科植物均含有當歸酸。其為易揮發固體，具有苦味和刺鼻性酸氣味。在與無機酸加熱下易變成其反式異構體反式-2-甲基-2-丁烯酸（惕格酸），但逆反應很難進行。 其酯稱為當歸酸酯（英文：angelates），常為草藥中的活性物質，用於緩解疼痛、發熱、痛風、胃灼熱等疾病。

當歸酸
IUPAC名
(2Z)-2-Methylbut-2-enoic acid
(2Z)-2-甲基-2-丁烯酸
別名 順式-2-甲基-2-丁烯酸、
2-甲基異巴豆酸、
白芷酸、歐白芷酸、天使酸
識別
CAS號 565-63-9  checkY
PubChem 643915
ChemSpider 559009
SMILES
 
  • C/C=C(C)\C(O)=O
ChEBI 36431
性質
化學式 C5H8O2
摩爾質量 100.12 g·mol−1
熔點 45.5 °C（319 K）
沸點 185 °C（458 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

發現

當歸酸於1842年由德國藥劑師Ludwig Andreas Buchner(1813–1897)發現，他在園藝植物歐白芷（又稱為天使草，學名：Angelica archangelica）根部中提取到了這種物質，並將其命名為白芷酸[1]或天使酸。

植物分佈

當歸酸可在許多植物根系中發現，特別是傘形科植物，包括歐白芷（學名：Angelica archangelica）、歐前胡（學名： Peucedanum ostruthium）、歐當歸（學名： Levisticum officinale）[2][3] 、麝香阿魏（學名： Ferula moschata）和寬葉脂膠芹[4]（學名： Laserpitium latifolium.），在寬葉脂膠芹中，當歸酸存在於名為羅盤草樹脂（Silphium（英語：laserpicium））的樹脂中。胡蘿蔔油也同樣含有當歸酸[5] 。麝香阿魏本身可能並不含有當歸酸，可能是在處理過程中某種大分子被分解產生[6]。

當歸酸也可以從洋甘菊（英文：Chamomile）花中提取得到，羅馬洋甘菊（學名：Chamaemelum nobile）油中85%都是當歸酸酯和惕格酸酯[7][8]，以及異丁基當歸酸脂和戊基當歸酸酯[9]。

當歸酸含量最高的是歐白芷[10]，為0.3%[2]。

性質

當歸酸為易揮發固體，具有苦味和刺鼻性酸氣味。晶體為單斜晶系，在乙醇[11]和熱水中快速溶解，但在冷水中溶解緩慢。

噹噹與硫酸等無機酸進行煮沸40小時[10]、或與鹼加熱至100 °C[5]、又或者放置25年[12]時，當歸酸可完全轉變為其反式異構體，但惕各酸轉變為當歸酸則很難發生，需要紫外線才能推動逆反應發生。13g惕格酸用500瓦的紫外燈照射43天才獲得0.36g當歸酸[13]。據經驗觀察，相比於惕格酸，當歸酸擁有更低的熔點和更高酸電離常數[14][15]。

當歸酸與氫溴酸和溴反應分別得到一溴戊酸和二溴戊酸，產率為60-70%。用鹽酸和氫碘酸則分別得到一氯戊酸和一碘戊酸。當歸酸與鹼土金屬M會形成化學式為M(C5H7O2)2的當歸酸鹽，為白色水溶性晶體[10]。

應用

當歸酸與倍半萜醇形成的酯可用作藥物。如從蜂斗菜植物中提取的活性化學物質蜂斗菜酯具有緩解疼痛和鬆弛肌肉的效果。羅馬洋甘菊主成分當歸酸酯和惕格酸酯被用作鎮靜劑和滋補品，同時也可用於治療神經疾病、發熱、急性腹痛、胃灼痛、食慾下降、痛風、頭痛等疾病[7]。

相關條目

惕格酸（反式-2-甲基-2-丁烯酸）—為當歸酸反式異構體

參考文獻

  1. ^ Buchner, L. A. Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung. Justus Liebigs Ann. Chem. 1842, 42 (2): 226–233 [2024-06-29]. doi:10.1002/jlac.18420420211. （原始內容存檔於2022-08-11）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Rudolf Fritz Weiss Weiss's herbal medicine, Thieme, 2001, ISBN 1-58890-069-X pp. 46, 91, 236
  3. ^ K. V. Peter Handbook of herbs and spices, Volume 2, Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1-85573-721-3 p. 96
  4. ^ 宽叶脂胶芹. 植物智（中國科學院植物研究所）. [2024-06-29]. （原始內容存檔於2024-06-29）. 
  5. ^ 5.0 5.1 Sonobe, Hiromi; Kamps, Laverne R.; Mazzola, Eugene P.; Roach, John A. G. Isolation and identification of a new conjugated carbofuran metabolite in carrots: angelic acid ester of 3-hydroxycarbofuran. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1981, 29 (6): 1125–9. PMID 7320331. doi:10.1021/jf00108a006. 
  6. ^ J. O. Braithwaite Year-book of pharmacy, J. & A. Churchill, 1887, p. 14
  7. ^ 7.0 7.1 Ernest Small Culinary herbs, National Research Council Canada, 2006, ISBN 0-660-19073-7 p. 288
  8. ^ Lyle E. Craker, James E. Simon Herbs, Spices, and Medicinal Plants: Recent Advances in Botany, Horticulture, and Pharmacology, Routledge, 1986, ISBN 1-56022-043-0 p. 257
  9. ^ Henry Watts, Henry Forster Morley, Matthew Moncrieff Pattison Muir Watts' Dictionary of Chemistry, Volume 1, Longmans, Green, 1888, p. 266
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 William Allen Miller, Herbert McLeod Elements of Chemistry, Vol. 3: Chemical physics, p. 958
  11. ^ Friedrich Wöhler Wöhler's Outlines of organic chemistry, p. 124
  12. ^ Year-book of pharmacy, p. 92
  13. ^ Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518. 
  14. ^ Vickie Vaclavik, Vickie A. Vaclavik, Elizabeth W. Christian Essentials of food science, Springer, 2007, ISBN 0-387-69939-2, p. 282
  15. ^ D. Nasipuri Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications, New Age International, 1994, ISBN 81-224-0570-3, p. 192
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