番茄紅素
化合物
番茄紅素（Lycopene、分子式 C40H56），又稱茄紅素。是親脂性亮紅色的類胡蘿蔔素色素，屬於四萜，無維生素A活性；存在於番茄和其它紅色果實與蔬菜中，如：西瓜、葡萄柚、木瓜、胡蘿蔔等。
| 番茄紅素 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31- Octamethyldotriaconta- 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30- tridecaene | |
| 識別 | |
| CAS編號 | 502-65-8 
|
| PubChem | 446925 |
| ChemSpider | 394156 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ |
| EINECS | 207-949-1 |
| ChEBI | 15948 |
| 性質 | |
| 化學式 | C40H56 |
| 摩爾質量 | 536.873 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 深紅色固體 |
| 熔點 | 172–173 °C |
| 溶解性（水） | 無法溶解 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
番茄紅素是人體最常見和是最有力的類胡蘿蔔素抗氧劑之一。它的英文名Lycopene是從番茄的種類分類茄屬Solanum lycopersicum中而來得。
色素
番茄紅素的顏色是由於碳的共軛雙鍵（即單鍵及雙鍵交互出現的結構）。其中的雙鍵降低了電子躍昇到高能階所需的能量，使分子吸收更長波長的可見光。[來源請求]番茄紅素吸收大多數的可見光，因此是紅色。
番茄紅素不溶於水，可做為食物色素。多孔材料（包括多數塑膠）很容易被番茄紅素染色。
若紡織品剛剛沾到番茄汁液，可以輕易的清除。但若塑膠被番茄紅素染色，番茄紅素會擴散到塑膠內，無論用熱水、肥皂、清潔劑都無法清除（不過用漂白水可以破壞番茄紅素的結構）。
食物來源
| 番茄紅素含量表 | |
|---|---|
| 來源 | 茄紅素含量 μg/g |
| 生番茄 | 8.8–42 |
| 番茄汁 | 86–100 |
| 茄汁（料理用） | 63–131 |
| 番茄醬 | 124 |
| 西瓜 | 23–72 |
| 葡萄柚 | 3.6–34 |
| 紅番石榴 | 54 |
| 木瓜 | 20–53 |
| 杏 | < 0.1 |
番茄紅素含量高的水果和蔬菜有番茄、西瓜、葡萄柚、芭樂、木瓜、紅椒。不同品種的番茄和番茄的成熟度也會影響蕃茄中番茄紅素的含量。據統計番茄和各類番茄製品佔了85%的日常生活番茄紅素攝取量。
不同於其他的營養素，例如維生素C，會在烹煮的過程中流失。番茄的食品加工，反而會提高番茄紅素的生物利用度。番茄醬中的番茄紅素的生物利用度比生鮮番茄高了四倍。這是因為番茄紅素不溶於水，但是溶於油，而且緊密地結合在植物纖維裏，所以烹煮、打碎番茄和加入油脂，可以大大提高消化系統吸收番茄紅素的能力。[來源請求]因此加工過的番茄製品像是番茄汁、湯、醬反而有比較高的生物利用度。[1][2][3]
註釋
- ^ 羅英妃. 番茄的茄紅素. 中華民國農業部. 2006-08-24 [2024-02-17]. （原始內容存檔於2024-02-17） （中文）.
茄紅素是為脂溶性的，必須經由油脂烹調而自然釋放出來，才能讓人體有效吸收。
- ^ 康健雜誌廣告企劃. 原來媽媽們都錯了？攝取茄紅素，這樣吃更有效。. 康健雜誌（天下生活出版股份有限公司）. 2020-03-19 [2024-02-17] （中文）.
新鮮蕃茄的茄紅素為人體不易吸收的反式茄紅素，但經加熱後其結構會轉化為易被吸收的順式茄紅素。因此專家們建議以攝取蕃茄製品取代生食蕃茄，特別是像蕃茄汁、蕃茄醬這類蕃茄製品，多了破碎、加熱以及搾汁等加工破壞的程序，更能快速釋放茄紅素，吸收的營養價值比直接生食蕃茄高3倍以上。而且茄紅素屬脂溶性，加入油脂一起食用，腸道更容易吸收其營養，吸收率與利用率反而更好。
- ^ 賴易成. 茄紅素要怎麼吃、吃多少才可以防癌？醫師教一口訣秒懂重點. 元氣網. 2023-06-01 [2024-02-17]. （原始內容存檔於2024-02-17） （中文）.
「番茄+油+醋」水煮組萃取出茄紅素含量最高，比「單獨番茄」沙拉組（只吃番茄）高出約 7 倍。
參考文獻
- Armstrong, Gregory A.; Hearst, John E. Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis. The FASEB Journal. 1996-02, 10 (2): 228–237. ISSN 0892-6638. PMID 8641556. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556 （英語）.
- Basu, A; Imrhan, V. Tomatoes versus lycopene in oxidative stress and carcinogenesis: conclusions from clinical trials. European Journal of Clinical Nutrition. 2007-03, 61 (3): 295–303 [2022-01-03]. ISSN 0954-3007. PMID 16929242. doi:10.1038/sj.ejcn.1602510. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Berneburg, Mark; Grether-Beck, Susanne; Kürten, Viola; Ruzicka, Thomas; Briviba, Karlis; Sies, Helmut; Krutmann, Jean. Singlet Oxygen Mediates the UVA-induced Generation of the Photoaging-associated Mitochondrial Common Deletion. Journal of Biological Chemistry. 1999-05, 274 (22): 15345–15349 [2022-01-03]. PMID 10336420. doi:10.1074/jbc.274.22.15345. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Britton, George; Synnove Liaaen-Jensen; Hanspeter Pfander;. Carotenoids: Synthesis (Carotenoids). Boston: Birkhauser. 1996. ISBN 3-7643-5297-3.
- Cunningham, Francis X.; Lee, Hansel; Gantt, Elisabeth. Carotenoid Biosynthesis in the Primitive Red Alga Cyanidioschyzon merolae. Eukaryotic Cell. 2007-03, 6 (3): 533–545 [2022-01-03]. ISSN 1535-9778. PMC 1828917
. PMID 17085635. doi:10.1128/EC.00265-06. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）. - Di Mascio, Paolo; Kaiser, Stephan; Sies, Helmut. Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1989-11, 274 (2): 532–538 [2022-01-03]. PMID 2802626. doi:10.1016/0003-9861(89)90467-0. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Gerster, H. The potential role of lycopene for human health.. Journal of the American College of Nutrition. 1997-04, 16 (2): 109–126 [2022-01-03]. ISSN 0731-5724. PMID 9100211. doi:10.1080/07315724.1997.10718661. （原始內容存檔於2021-05-25） （英語）.
- Giovannucci, E.; Ascherio, A.; Rimm, E. B.; Stampfer, M. J.; Colditz, G. A.; Willett, W. C. Intake of Carotenoids and Retino in Relation to Risk of Prostate Cancer. JNCI Journal of the National Cancer Institute. 1995-12-06, 87 (23): 1767–1776 [2022-01-03]. ISSN 0027-8874. PMID 7473833. doi:10.1093/jnci/87.23.1767. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Grossman, Arthur R.; Lohr, Martin; Im, Chung Soon. Chlamydomonas reinhardtii in the Landscape of Pigments. Annual Review of Genetics. 2004-12-01, 38 (1): 119–173 [2022-01-03]. ISSN 0066-4197. PMID 15568974. doi:10.1146/annurev.genet.38.072902.092328. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- IARC Working Group on the Evaluation of Cancer Preventive Agents. IARC Handbooks of Cancer Prevention: Volume 2: Carotenoids (IARC Handbooks of Cancer Prevention). Oxford University Press, USA. 1998: 25. ISBN 92-832-3002-7.
- Khan, Naghma; Afaq, Farrukh; Mukhtar, Hasan. Cancer Chemoprevention Through Dietary Antioxidants: Progress and Promise. Antioxidants & Redox Signaling. 2008-03, 10 (3): 475–510 [2022-01-03]. ISSN 1523-0864. PMID 18154485. doi:10.1089/ars.2007.1740. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Rao, A; Rao, L. Carotenoids and human health. Pharmacological Research. 2007-03, 55 (3): 207–216 [2022-01-03]. PMID 17349800. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Stahl, Wilhelm; Sies, Helmut. Lycopene: A Biologically Important Carotenoid for Humans?. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1996-12, 336 (1): 1–9 [2022-01-03]. PMID 8951028. doi:10.1006/abbi.1996.0525. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Giovannucci, E. A Prospective Study of Tomato Products, Lycopene, and Prostate Cancer Risk. CancerSpectrum Knowledge Environment. 2002-03-06, 94 (5): 391–398 [2022-01-03]. doi:10.1093/jnci/94.5.391. （原始內容存檔於2022-01-12）.
- Levy, Joseph; Bosin, Emili; Feldman, Bianca; Giat, Yudit; Miinster, Anat; Danilenko, Michael; Sharoni, Yoav. Lycopene is a more potent inhibitor of human cancer cell proliferation than either α‐carotene or β‐carotene. Nutrition and Cancer. 1995-01, 24 (3): 257–266 [2022-01-03]. ISSN 0163-5581. PMID 8610045. doi:10.1080/01635589509514415. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Madar, Zecharia; Pollack, Ayala; Oren, Pnina; Nyska, Abraham. Effect of acarbose and antioxidants on cataract development in sand rats and galactosemic rats. Experimental and Clinical Endocrinology & Diabetes. 2009-07-15, 105 (S 03): 76–77 [2022-01-17]. ISSN 0947-7349. doi:10.1055/s-0029-1211901. （原始內容存檔於2018-06-04） （英語）.
- Nahum, Amit; Hirsch, Keren; Danilenko, Michael; Watts, Colin KW; Prall, Owen WJ; Levy, Joseph; Sharoni, Yoav. Lycopene inhibition of cell cycle progression in breast and endometrial cancer cells is associated with reduction in cyclin D levels and retention of p27Kip1 in the cyclin E–cdk2 complexes. Oncogene. 2001-06, 20 (26): 3428–3436 [2022-01-03]. ISSN 0950-9232. PMID 11423993. doi:10.1038/sj.onc.1204452. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
- Narisawa, Tomio; Fukaura, Yoko; Hasebe, Makiko; Ito, Michiko; Aizawa, Rika; Murakoshi, Michiaki; Uemura, Shingo; Khachik, Frederick; Nishino, Hoyoku. Inhibitory effects of natural carotenoids, α-carotene, β-carotene, lycopene and lutein, on colonic aberrant crypt foci formation in rats. Cancer Letters. 1996-10, 107 (1): 137–142 [2022-01-03]. PMID 8913278. doi:10.1016/0304-3835(96)04354-6. （原始內容存檔於2022-01-12） （英語）.
