硒醇

硒醇（英語：selenol）是指含有硒醇基（形如-SeH的官能團）的有機化合物。硒半胱氨酸是一種常見的硒醇。

結構和成鍵

硒醇與硫醇結構相似，但C-Se鍵長為196 pm，C-S的鍵長為182 pm約差了8％左右。C-Se-H的鍵角接近90°(91°)。硒-碳鍵的能量弱於硫-氫鍵，因此硒醇很容易氧化和作為氫原子供體。同時也反映了相對微弱的硒鍵，硫醇比硒醇的鍵能約強1000倍、且pKa值甲硒醇是5.2、甲硫醇為8.3。氫解離後，得到硒醇陰離子，RSe^-，其中的大多數例子是高度親核，並迅速被空氣氧化。^[1]

製備

硒醇通常通過有機鋰試劑或格氏試劑和單質硒反應而成。舉個例子，苯硒酚是由苯基溴化鎂和硒反應，然後酸化而成的：^[2]

二甲基二硒在細胞內很容易就會被還原成甲硒醇。^[3]

物理性質

除甲硒醇和乙硒醇在室溫下為液體外，其他硒醇均為固體。硒醇分子間有偶極吸引力，但小於硫醇和醇分子間的偶極吸引力。因此，硒醇的沸點比分子量相近的烷烴稍高，比分子量相近的硫醇低，但與分子量相近的硒醚相似。

低級的硒醇具有刺激像腐爛辣根氣味，較高濃度下有臭雞蛋的氣味，且比相同的硫醇還要更具刺激性。

命名

硒醇的官能基的命名為氫硒基，但也有人稱作基^{[來源請求]}，類似於巰基和羥基，是將元素的偏旁組合起來，讀作ㄑㄧ、qi(氫硒)^{[來源請求]}。

例子

參見

硒酚，酚的含硒類似物
硒醚，硒醇的烴化產物

參考文獻

^ Ludger A. Wessjohann, Alex Schneider, Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt "Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur" Biol. Chem., Vol. 388, pp. 997–1006, 2007. doi:10.1515/BC.2007.138
^ Foster DG. Selenophenol. Organic Syntheses. 1944, 24: 89 [2022-03-03]. doi:10.15227/orgsyn.024.0089. （原始內容存檔於2022-06-17）.
^ Gabel-Jensen C, Lunøe K, Gammelgaard B. Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS. Metallomics. 2010, 2 (2): 167–173. PMID 21069149. doi:10.1039/b914255j.

[Wessjohann-1] Ludger A. Wessjohann, Alex Schneider, Muhammad Abbas and Wolfgang Brandt "Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur" Biol. Chem., Vol. 388, pp. 997–1006, 2007. doi:10.1515/BC.2007.138

[2] Foster DG. Selenophenol. Organic Syntheses. 1944, 24: 89 [2022-03-03]. doi:10.15227/orgsyn.024.0089. （原始內容存檔於2022-06-17）.

[3] Gabel-Jensen C, Lunøe K, Gammelgaard B. Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS. Metallomics. 2010, 2 (2): 167–173. PMID 21069149. doi:10.1039/b914255j.

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