碳酸乙叉酯

化合物

碳酸乙烯酯(英語:Ethylene carbonate,縮寫EC)是結構式(CH2O)2CO有機化合物,可看作碳酸乙二醇酯化形成的環狀碳酸酯,在室溫(25°C)下為無色透明晶體,易溶於水,在其熔點(34-37°C)以上,它是無色無味的液體[2]

碳酸乙叉酯
Skeletal formula of ethylene carbonate
Ball-and-stick model of the ethylene carbonate molecule
IUPAC名
1,3-dioxolan-2-one
別名 ethylene glycol carbonate[1]
識別
CAS號 96-49-1  checkY
PubChem 7303
ChemSpider 7030
SMILES
 
  • C1COC(=O)O1
InChI
 
  • 1/C3H4O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H2
InChIKey KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYAD
性質
化學式 C3H4O3
摩爾質量 88.06 g·mol−1
外觀 色調白至黃的固體
密度 1.3210 g/cm3
熔點 34—37 °C(307—310 K)
沸點 243.0 °C(516 K)
溶解性 可溶
危險性
警示術語 R:R41
安全術語 S:S26 S39
歐盟分類 具刺激性 (XI)
閃點 150℃
自燃溫度 465℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備方式及會進行的反應

碳酸乙烯酯可由在不同種的陽離子錯合物催化下,由環氧乙烷二氧化碳反應製得:[3][4]

 

在實驗室中,碳酸乙烯酯也可由在150℃溫度,3千帕的壓力下,在氧化鋅的催化下由尿素乙二醇的反應製得:[5]

 

碳酸乙烯酯(和碳酸丙烯酯)可由和甲醇進行的酯交換反應轉化為碳酸二甲酯(一種溶劑和溫和的甲基化試劑):

 

應用

碳酸乙烯酯的分子偶極矩為4.9 D,可作為 極性溶劑[6][7]

碳酸乙烯酯可作為在鋰電池鋰離子電池中的高電容率電解質組成。其他組成成分如碳酸二甲酯碳酸甲乙酯碳酸二乙酯乙酸甲酯可以被加入電解質中以降低其黏性熔點[8]


碳酸乙烯酯也可作為塑化劑,和碳酸亞乙烯酯,一種可用於化學合成或生成聚合物的化學物質,的前驅物。

草酰氯在商業製備上由對於碳酸乙烯酯的光氯化反應生成碳酸四氯乙烯酯作為前驅物:[9] 

碳酸四氯乙烯酯可在有三級胺或酰胺的催化下,降解為草酰氯。[10] 

相關條目

參考資料

  1. ^ CID 7303 -- PubChem Compound Summary. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2008-03-15]. (原始內容存檔於2012-10-13). 
  2. ^ JEFFSOL ETHYLENE CARBONATE頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) catalog entry at www.huntsman.com. Accessed on 2010-02-18.
  3. ^ Buysch, Hans-Josef, Carbonic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a05_197 
  4. ^ Comerford, James W.; Ingram, Ian D. V.; North, Michael; Wu, Xiao. Sustainable metal-based catalysts for the synthesis of cyclic carbonates containing five-membered rings. Green Chemistry. 2015, 17 (4): 1966–1987. doi:10.1039/C4GC01719F. 
  5. ^ Bhalchandra M. Bhanage; Shin-ichiro Fujita. Transesterification of urea and ethylene glycol to ethylene carbonate as an important step for urea based dimethyl carbonate synthesis. Green Chemistry. 2003, 5 (4): 429–432. doi:10.1039/b304182d. 
  6. ^ Ralph P. Seward; Ernest C. Vieira. The Dielectric Constants of Ethylene Carbonate and of Solutions of Ethylene Carbonate in Water, Methanol, Benzene and Propylene Carbonate. J. Phys. Chem. 1958, 62 (1): 127–128. doi:10.1021/j150559a041. 
  7. ^ Richard Payne; Ignatius E. Theodorou. Dielectric properties and relaxation in ethylene carbonate and propylene carbonate. J. Phys. Chem. 1972, 76 (20): 2892–2900. doi:10.1021/j100664a019. 
  8. ^ E. R. Logan; J. R. Dahn. A Study of the Physical Properties of Li-Ion Battery Electrolytes Containing Esters. J. Electrochem. Soc. 2018, 165 (2): A21–A30. OSTI 1469344. doi:10.1149/2.0271802jes. 
  9. ^ Pfoertner, Karl-Heinz, Photochemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_573 
  10. ^ US Patent for Process for producing oxalyl chloride and intermediates Patent (Patent # 4,390,708 issued June 28, 1983) - Justia Patents Search. patents.justia.com. [2021-06-13]. (原始內容存檔於2021-06-13).