脫鹵反應

脫鹵反應有機反應的一種,是將鹵代烷烴和鹼類一起加熱,產生對應類的反應[1]。脫鹵反應也稱為β-消除反應,是消除反應的一種。

脫鹵反應

在脫鹵反應中,鹵烷上的鹵素和β-碳上的氫原子反應,形成鹵化氫。而α-碳和β-碳之間的鍵結改為雙鍵,因此形成烯類。查依采夫規則可以解釋此反應的區域選擇性。脫鹵反應的逆反應是氫鹵化反應

反應

 

氯乙烷和溶在乙醇中的氫氧化鉀反應,形成乙烯。而1-氯丙烷和2-氯丙烷都會生成丙烯

氯苯因為苯環的存在,其芳香性會使分子穩定,因此不會和氫氧化鉀進行脫鹵反應。

促進脫鹵反應

一般而言,上述鹵代烷烴和氫氧化鉀的完整反應是Sn2親核取代反應,產生醇類(少量產物),因為氫氧根OH-是強親核劑,且沒有位阻的影響。去質子的醇類比較不容易產生取代反應,像叔丁醇鉀([CH3]3CO- K+)或是乙醇鉀(CH3CH2O- K+),因為位阻效應因此只會產生消除反應而不是取代反應

參考資料

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.

外部連結