苯亞氨基三苯基磷

苯亞氨基三苯基磷是一種有機磷化合物,化學式為Ph3P=NPh,其中Ph = C6H5。它是白色固體,可溶於有機溶劑。它可在施陶丁格反應中生成。

苯亞氨基三苯基磷
IUPAC名
Tetraphenylphosphanimine
別名 三苯基苯亞氨基磷
識別
CAS號 2325-27-1
PubChem 75352
ChemSpider 67888
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)N=P(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
EINECS 219-039-1
性質
化學式 C24H20NP
摩爾質量 353.4 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 1.239 g/cm3
熔點 131-132 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

這種亞氨基磷最初於赫爾曼·施陶丁格的實驗室中合成,他通過三苯基膦疊氮苯英語Phenyl azide的反應製得。[1]

Ph3P + N3Ph → Ph3P=NPh + N2

X射線繞射表明分子中P-N-C的鍵角為130.4°,P-N鍵長為160 pm。[2]

參考文獻

  1. ^ Staudinger, H; Meyer, Jules. Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine. Helvetica Chimica Acta. 1919, 2: 635–646 [2022-08-11]. doi:10.1002/hlca.19190020164. (原始內容存檔於2022-10-10). 
  2. ^ Eberhard Böhm; Kurt Dehnicke; Johannes Beck; Wolfgang Hiller; Joachim Strähle; Andreas Maurer; Dieter Fenske. Die Kristallstrukturen von Ph3PNPh, [Ph3PN(H)Ph][AuI2], und von 2,3-Bis(triphenylphosphoranimino)maleinsäure-N-methylimid (The Crystal Structures of Ph3PNPh, [Ph3PN(H)Ph][AuI2] and of 2,3-Bis(triphenylphosphoranimino)maleic Acid-N-methylimide). Zeitschrift für Naturforschung B. 1988, 43 (2): 138–148. doi:10.1515/znb-1988-0202 .