苯硫酚
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苯硫酚（化學式：C
6H
5SH，PhSH）是一種有機硫化合物，又名巰基苯、硫苯酚，是最簡單的硫酚類化合物，常溫下是惡臭的無色液體。苯硫酚的化學結構類似於苯酚，只差在其芳環上的羥基（-OH）中，氧原子被硫原子取代了。
| 苯硫酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Thiophenol | |||
| 別名 | Benzenethiol, Phenyl mercaptan, Mercaptobenzene | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 108-98-5 
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| PubChem | 7969 | ||
| ChemSpider | 7681 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL | ||
| ChEBI | 48498 | ||
| RTECS | DC0525000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H6S | ||
| 摩爾質量 | 110.19 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體且有難聞的氣味。 | ||
| 密度 | 1.0766 g/mL | ||
| 熔點 | -15 °C（258 K） | ||
| 沸點 | 169 °C（442 K） | ||
| 溶解性（水） | 0.08% in water, 25°C[1] | ||
| 溶解性 | 多數有機溶劑、鹼水溶液 | ||
| 蒸氣壓 | 1 mmHg (18°C)[1] | ||
| pKa | 6.62 (H2O),[2] 10 (DMSO)[3] | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R10 R24/25 R26 R41 | ||
| 安全術語 | S：S23 S26 S28 S36/37/39 S45 | ||
| 主要危害 | Toxic | ||
| PEL | none[1] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關硫醇 | 1,2-苯硫醌 苯甲硫醇 | ||
| 相關化學品 | 苯酚 苯硒酚、苯碲酚 二硫酚 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯硫酚會用在一些醫療用途中，如，作為藥物的有機硫配體，例如：硫柳汞就是以苯硫酚作為有機硫配體。
合成
雖然一般在實驗操作中都是購買現成的苯硫酚，但仍然可以使用幾種方法來合成苯硫酚。一種方法是用鋅還原苯磺酰氯[4]然後將單質硫在鹵苯化鎂或苯基上酸化。
酚類可以通過他們的O型芳烷基硫代氨基甲酸鹽（O-aryl dialkylthiocarbamates）的重排轉化成苯硫酚[5]。 在洛卡特氐硫代苯酚反應中，以苯胺為起始物質透過重氮鹽(ArN2X)與黃原酸酯(ArS(C=S)OR)反應而成[6][7]。
性質
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參見
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0050. NIOSH.
- ^ Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
- ^ Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
- ^ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. "Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504.
- ^ Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824.
- ^ Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.809 (1955); Vol. 27, p.81 (1947).Link （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）